這段情節出自原書第33回。寫天長縣豪傑杜少卿移家南京後，與娘子同游清涼山的故事。少卿夫婦敢於衝破封建禮教的束縛，攜手同游，飲酒看花，風流自賞，這在當時無疑是一樁驚世駭俗之舉，引起了各種人物的強烈反響。作者精心設計這樣一個情節，既表現了杜少卿夫婦的真名士風度，也反映了作者自己內心對人性自由的嚮往。
作者安排這段情節的手法，可謂直截、自然，帷幕一拉開，即將主角推進到情節中心：杜少卿在南京找到房子後，接來家眷，「娘子因初到南京，要到外面去看看景致」。
這似乎很平淡的敘述語言裡卻藏著許多不平凡的思想。在現在的讀者看來，到了像南京這樣的名勝，想要出去看看景致這是極其自然而又合理的事，但在男女有別、婦女地位十分低下的封建時代，這卻是絕對不容許的。封建禮教講究所謂的別內外，將婦女束縛在室內，不許在社會上拋頭露面。清代康熙時即墨楊氏的家規，就明確告誡「婦人不得入廟焚香，不許遊山玩景，不許與男子語」，甚而親戚中的男子亦不得相見(《即墨楊氏家乘》)。小說第6回中處理嚴貢生強佔乃弟嚴監生家產時，監生遺孀趙氏就沒資格也不允許在議席上露面，只能「在屏風後急得像熱鍋上螞蟻一般」;《紅樓夢》中眾多的女孩兒們也只能在大觀園中嬉戲游耍，探春要買些小東西也是求賈寶玉到外面去幫著買。在這樣的社會環境中，杜娘子和丈夫一起外出遊山玩水便顯得極其開放而且大膽了。更深的意蘊是，這次遊山是杜娘子主動提出來的，她「要到外面看看景致」。朱熹曾有過這樣的見解，《詩經》中鄭衛之風是「淫聲」，而鄭風更「淫」於衛風，因為除了數量的因素外，衛風較多的是「男悅女」(男子喜愛女子)之詞，而鄭風則多「女惑男」(女子追求男子)之句，所以鄭風更所謂下流(見《詩集傳》)。清初，特別尊崇朱熹，他的見解為統治者所竭力讚揚，一時也就成為統治思想。在少卿夫婦同游清涼山時，「兩邊看的人目眩神搖，不敢仰視」，他們既是敬佩、欣賞，又感到詫異、驚奇，恐怕亦不免有所不滿，所謂「不敢仰視」大約也就是「非禮勿視」的意思。由此正可覘知杜娘子遊山需要多大的勇氣!
杜娘子確非平凡的婦女，且看小說中的有關描寫。杜府門客婁煥文病重時，據僕人介紹，少爺(少卿)伏侍不算，「人參銚子放在奶奶房裡，奶奶自己煨人參，藥是不消說。一早一晚，少爺不得送人參，就是奶奶親自送人參與他吃」。少卿要移家南京，別人都阻止，但「和娘子商談，娘子依了」;郭孝子路過南京住少卿家，杜娘子「替郭孝子漿洗衣服，治辦酒餚款待他」。這些情節，都表現了杜娘子為人厚道、處世通達、胸襟開朗的性格。研究者一般認為，杜少卿是作者以自己為原型塑造出來的，吳敬梓移家南京前家道中落，髮妻去世，由於性格傲岸，不見容於族人、家人，遭到交口貶斥，而儒醫葉草窗卻將自己的女兒許配給他，「愛女適狂生，時人歎高義」，此翁顯然是一個極識才惜才而又開明的人士。其女秉承父風，與敬梓志同道合，相伴終老。如果說少卿身上有敬梓的影子，那麼說杜娘子身上烙上了葉氏的某些印記，也不是沒有可能。
但不管怎麼說，杜娘子要出去看看景致確實是出自內心的要求，在她看來這是很自然而又很平常的事，絲毫沒有什麼故作驚人之舉的意思。這說明她的思想已在一定程度上擺脫了封建禮教的某些束縛，具有了追求個性自由的一些朦朧的願望。而杜少卿的反應則是 「這個使得」，這無疑是對娘子這一願望的支持和肯定。少卿本為豪傑之士，在偏僻的家鄉時，就有許多有悖封建禮制的豪舉，因而備受指斥，高翰林就說他「在天長縣站不住」。移家南京，不但是因為南京自古以來人文薈萃，學術繁榮，思想活躍，而且是看中了南京這個大邦的山光水色，可以留連。所以，一旦妻子提出要外出遊玩，他又怎會不同意呢?
於是，「當下叫了幾乘轎子，約姚奶奶做陪客，兩三個家人婆娘都坐了轎子跟著。廚子挑了酒席，借清涼山一個姚園。……上到山頂，便是一個八角亭子。席擺在亭子上。娘子和姚奶奶一班人上了亭子，觀看景致。一邊是清涼山，高高下下的竹樹，一邊是靈隱觀，綠樹叢中，露出紅牆來，十分好看」。高牆深院中的婦女一旦來到這自由的天地，自然會為大自然的清新明媚所感染，登高而望遠，不覺心曠神怡。「杜少卿也坐轎子來了。轎裡帶了一隻赤金盃子，擺在桌上，斟起酒來，拿在手內，趁著這春光融融，和風習習，憑在欄杆上，留連痛飲」。擺脫了家鄉那世俗的詬誶，尋到了心中那理想的樂土，從此留連於清涼山的綠樹紅牆，沐浴於莫愁湖的春風秋月，少卿夫婦怎能不盡情暢飲、樂而忘返呢?
這秀麗的春色、美好的時刻，令杜少卿深深地陶醉了。「這日杜少卿大醉了，竟攜了娘子的手，出了園門，一手拿著金盃，大笑著，在清涼山岡子上走了一里多路」。這是由於良景美酒的助興壯膽，還是少卿的狂放不羈性格呢?也許兩者都有吧。前此作者雖也飽含感情，但含而不露，只是平靜地敘述，到了這情節的高潮，作者的筆下不禁掀起了狂瀾，「竟攜了娘子的手」，著一「竟」字，作者那擊節賞歎之情就溢於言表了。要知道，過了而立之年的杜少卿夫婦，手攜著手，飲酒暢遊，這在封建禮教勢力正熾的時代，無疑是一種壯舉!
小說中像杜少卿夫婦那樣喜歡南京山水的還大有人在。例如，虞育德，原為常熟人，到南京赴任時，他認為「南京好地方，有山有水」，儘管他也十分讚賞杜少卿夫婦的開明與灑脫，認為「這正是他風流文雅處」，但他本人卻並未攜家眷游賞過南京的山水。這既與他為人老成持重有關，又與他任國子監博士的職責有關，所以不可能夫倡婦隨地外出遊玩。莊紹光也喜愛南京的山光水色，當他搬到玄武湖去住後，同娘子憑欄看水時曾笑著說：「你看這些湖光水色都是我們的了! 我們日日可以遊玩，不像杜少卿要把尊壺帶了清涼山去看花。」儘管他們夫婦倆同樣喜歡山水，但在此之前就沒見他倆一起外出遊玩過，這是因為莊紹光為人淡泊寧靜，思想也不通達，但較之少卿又顯得正統，不像杜少卿那樣傲世獨立，豪放不拘，崎嶔磊落。總之，少卿出身世族，因而敢於蔑視世間庸碌輩;博學多才，所以能夠風流自賞;但人生坎坷，則使他憤世嫉俗。杜少卿夫婦相伴同游清涼山正是這種性格的外在表現。
杜少卿夫婦遊山在當日就結束了，但這件事所激起的風波絕不是一時就能平息的。作者巧妙地將這些風波插入以後各段情節中，不斷讓讀者回顧此事。以風流自居的名士季葦蕭並不真正理解杜少卿，他承認：「少卿兄，你真是絕世風流。」 但他認為：「據我說，鎮日同一個三十多歲的老嫂子看花飲酒，也覺得掃興。」他把杜少卿的行為看成是才子佳人式的及時行樂，而杜少卿則毫不留情地加以批評：「葦兄，豈不聞晏子云：『今雖老而丑，我固及見其姣且好也。』況且娶妾的事，小弟覺得最傷天理。」這是真名士的自白。還有一些庸俗愚昧之士不敢當面批評而在背後說壞話，國子監生伊昭、儲信在虞育德面前誣蔑少卿 「最沒有品行」，「時常同乃眷上酒館吃酒，所以人都笑他」。虞博士是理解少卿的，不禁為之辯解，說少卿「是個極有才情的」;委婉地諷刺這兩人：「這正是他風流文雅處，俗人怎麼得知。」真儒虞育德與真名士杜少卿的思想感情是相通的。至於封建官僚，如高翰林輩，則極力詆毀少卿，「天長縣站不住，搬在南京城裡，日日攜著乃眷上酒館吃酒」，甚而至於連少卿用的赤金盃子也要貶低，「手裡拿著一個銅盞子，就像討飯的一般」。但作者並未聽任他肆意誹謗，講求禮樂的遲衡山就當面與之抗爭：「方纔高老先生這些話，分明是罵少卿，不想倒替少卿添了許多身份。眾位先生，少卿是自古及今難得的一個奇人!」可見少卿夫婦的行為，又得到真學者的讚揚。
總之，虞、莊、遲等人對少卿的肯定，歸根到底還是作者心聲的表露。作者滿腔熱情地塑造了杜少卿這個「奇人」形象，與全書開頭的王冕、書末的四奇客共同組成新人系列形象。至於夫婦遊山，只是少卿全部生活的一個精采的片斷，我們也可從中窺見作者自己和他心目中理想人格的某些內涵。
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