陶淵明最後終於退出官場，固有家族地位實際不高故而不致顯達及對亂世的厭倦，而眼見劉裕日漸強大，不奈世間階級與風習的轉趨，也是觀察陶淵明退隱田園不能不加以注意的大的歷史背景。
陶淵明
想起陶淵明,「采菊東籬下,悠然見南山」的形象大概立刻就會浮現出來：這是一位遵從自己心願而歸隱田園的詩人。
不過，就一定是這樣的嗎?一般，人們記憶之中，詩人的歸隱，與「不為五斗米折腰」的故事不可分割：陶淵明正在彭澤令任上，督郵來巡視，縣吏告訴詩人「你得整衣束帶去見他」;詩人一聽，歎曰：「我不能為五斗米折腰向鄉里小人!」於是掛印而去。可這個生動的場景，出現在後代史書《宋書》裡，陶淵明自己可不是這麼說的。他的那篇名文《歸去來兮辭》的序裡只說自己出來做官是因為家裡窮，要錢，可有了錢的官場生活與自己的本性不合，所以也很難受，「深愧平生之志」。這時恰好他嫁到武昌程家的妹妹死了，他急著去弔唁，所以就離職而去了。如果我們相信詩人的自述，那他不是掛冠直接回家的，而是首先從今天九江那兒的彭澤，溯江而上跑武昌去了。一件事，不同的說法，道理其實簡單：人們最熟知的，未必就是事實，而事實是什麼，真得多想一想。
一想，就有許多可議。其實詩人之率性而不負責任，不是頭一回了。陶淵明也不是只做了彭澤令這一任官，他最早出仕，是任所謂「江州祭酒」，這官名很可能是「祭酒從事史」的省稱。據《宋書·百官志》這是「分掌諸曹兵、賊、倉、戶、水、鎧之屬」，職事瑣屑得很。加上這時候的江州刺史是王羲之的兒子王凝之，詩人與這個傲慢的王家子弟大概也不投緣，《宋書》裡記載他「不堪吏職，少日自解歸」，「少日」就是沒多久的意思，雖然我們不知道究竟有沒有短過彭澤令的八十天。詩人之所以能一再地一不高興就甩手而去，當然有他的資本，可想而知，他有一定的依憑，是有些家底的，即使到最後他歸隱田園的時候已很落拓，也還有「方宅十餘畝，草屋八九間」(《歸園田居》其一)。而另一方面，詩人熬到差不多三十歲出來做官(陶淵明的年壽有許多的不同說法，從五十多到七十多都有;這裡就照最早也最通常的六十出頭計，生年在公元365年)，擔任的卻是事務瑣雜的職位，在當時他只能算是地位不高的寒素之士，大約也是可以肯定的。
前面提到的還有一節也值得稍加留意：陶淵明丟開彭澤令的位子跑去武昌弔唁妹妹，詩人的家不是在廬山腳下嗎?他的這位程氏妹(過去一般認為他們是同父異母的兄妹，可也有學者認定他們就是親兄妹)怎麼遠嫁到武昌了?說起來，武昌當時屬於長江中游的荊州地界，那裡可是陶家早先盡顯榮光的地方。
荊州在中古時代具有極重要的地位，東晉一代，更可謂舉足輕重，以其踞長江中游之勢，往往與下游建康的中央形成對峙。那個時候，曾任荊州刺史的，前後二十餘人，東晉最後那些年的亂局時期不計，大抵都是東晉秉執權勢的世家大族，如琅琊王氏家人佔有該位置十年，外戚庾氏兄弟連著據有十年，桓氏更斷續有四十餘年。這些人物裡面，除作為外戚的庾氏兄弟，某種程度上代表了皇室的勢力，與時據中樞的名相王導形成抗衡，其餘的王敦、桓溫、桓玄等，皆有抗衡中央，乃至不臣之意。陶氏家族的歷史上，陶淵明最崇敬的曾祖陶侃，也曾是東晉荊州歷史上舉足輕重的人物，在王氏和庾氏之間，他任刺史差不多十年。可以說，荊州曾是陶家勢力甚大的所在。雖然我們不清楚陶淵明的這位妹妹嫁在武昌程家的原委，但很可能並不是偶然的。即使是陶淵明本人，荊州也是他一生經歷中非常之重要的一個地方。這就得說到詩人的第二次出仕了。
陶淵明的第二次出仕，即他在當時的梟雄桓玄手下任職的經歷，過去人們留心的不多。桓玄是一位文韜武略都十分了得，在東晉晚期歷史中扮演了翻天覆地的重要角色的人物。他的發跡不妨從公元398年說起，當時青、兗二州刺史王恭與荊州刺史殷仲堪聯合對抗朝中攝政的司馬道子，結果北府軍名將劉牢之倒戈，致使王恭兵敗被殺，桓玄和殷仲堪本來就是玄學辯友，這次事變他們是站在一邊的，此時乘機成了江州刺史;第二年(399)桓玄又攻殺殷仲堪，再一年(400)為荊州刺史，兼領了江、荊二州。而大約就在桓玄先後據有江州和荊州的這一期間，詩人陶淵明進入桓玄麾下任職。
對此，最確實的證據是陶淵明自己的幾首詩。公元400年的《庚子歲五月中從都還阻風於規林》詩二首，其中有「自古歎行役，我今始知之」的句子，表明詩人當時人在仕途無疑;詩中的「都」指東晉的都城建康，而「規林」應在尋陽附近，由此可知，這兩首詩寫於詩人「行役」赴都城建康之後返回西行，在離家鄉不遠處遇風停留之時。那麼詩人「從都還」，是要「還」哪裡呢?當然不是回「規林」附近的家，哪有當官出差完事之後便回家的道理?得銷差。去哪兒銷差呢?他在第二年也就是401年有一首《辛丑歲七月赴假還江陵夜行塗口》，裡面出現了「懷役」二字：「懷役不遑寐，中宵尚孤征。」這與詩題中「赴假」、「夜行」顯然是相應的，那麼，詩題透露的信息乃是詩人在休假之後返還江陵，經過距武昌不遠的塗口。這回銷假返回的江陵，理應就是前一年「從都還」的目的地，這也正是前面提到的399年攻殺原荊州刺史殷仲堪而此刻正據有該地的桓玄的府中。鑒於桓玄398年開始領江州刺史，或許有理由推測，陶淵明早在399年桓玄攻滅殷仲堪之前、其據江州時就已投身桓玄麾下。無論如何，由詩人的這三首詩看，可以肯定，大約在401年及之前的兩年甚至三年，陶淵明便在桓玄處任職。
毫無疑問，這該是陶淵明一生中最久的仕途經歷了。那麼，在桓玄手下，詩人有何作為呢?我們已經知道，400年的《庚子歲五月中從都還阻風於規林》顯示他為桓玄擔任了赴京使者，然而使命是什麼呢?現代研究陶淵明最深入的學者之一逯欽立先生覺得，詩人很可能是在為桓玄上疏朝廷請求領兵討伐孫恩而奔走。孫恩家世奉五斗米道，399年乘亂起事，為被司馬道子所殺的叔叔孫泰復仇，一時聲勢浩大，攻入會稽，殺了當時的會稽內史王凝之，吳地諸郡動盪不已。這次孫恩雖然被劉牢之率軍擊退，回據舟山一帶的海島，但第二年的五月又捲土重來。在這樣的背景下，桓玄請求討伐孫恩，固然有正當的理由，然而事情往往也是複雜的，背後未必沒有隱藏著桓玄藉機東下的意圖和野心。如果陶淵明擔任的是這麼一個代桓玄請求東下的使命，那還真是頗關緊要的。
陶淵明結束這段為時最久的仕途經歷，倒不像第一次江州祭酒那樣是自行一走了之的，而是他母親孟氏401年冬天去世所致，這在詩人的《祭程氏妹文》裡說得很明白：「昔在江陵，重罹天罰。」可見，陶淵明是在江陵桓玄荊州刺史門下得到母親去世消息的。
或許會有疑問，詩人生平最久的這段仕途經歷，何以千年以來頗為隱晦，少受留意呢?瞭解隨後的情勢變幻，大概可以懸揣一二。
就在陶淵明離開桓玄返回故鄉為母親守孝之後的兩年半時間內，整個形勢發生了巨大的變化：402年晉安帝下詔罪桓玄，桓玄因率軍東下，幾乎有反覆倒戈習慣的劉牢之再次重演老把戲，投降桓玄，桓玄順利攻入建康，殺司馬元顯，總攬朝政;次年(403)桓玄篡晉，改元建楚;接著的404年初，這一時代的另一位梟雄、後來代晉而立的劉裕起兵討伐桓玄，雙方在尋陽附近便有戰事，而與劉裕站在一邊的就有當時的江州刺史、劉牢之的兒子建德將軍劉敬宣。最後的結果，桓玄兵敗伏誅。在這一連串的變故之中，前半場，詩人是看客，後半場，則進場扮演了一定的角色。陶淵明在這時候有一首詩《始作鎮軍參軍經曲阿作》，寫詩人雖懷著留戀，但還是告別故鄉，一路向東，擔任鎮軍將軍的參軍去了;這位鎮軍將軍，如今的研究者大致確定，就是劉裕，他當時駐京口，陶詩題中提及的曲阿與之相距不遠。
陶淵明
陶淵明在劉裕處不久便離開了，因為第二年(405)年初，他留下一首《乙巳歲三月為建威參軍使都經錢溪》已表明他擔任了建威將軍劉敬宣的參軍。從劉裕麾下轉往劉敬宣那裡，究竟是出於什麼原因，我們弄不清楚，但從劉裕和劉敬宣當時合作密切的關係來看，也並不很奇怪：這位劉敬宣乃是劉牢之的兒子，我們前面提到，402年桓玄東下進攻建康之時，劉牢之反戈投降了桓玄，但反覆之人隨即又與兒子劉敬宣蓄意襲擊桓玄，事敗自經，而劉敬宣則奔竄到北方去了;過了兩年(404)，作為劉牢之舊部的劉裕起兵討桓玄，正是劉裕「手書召敬宣」回來的。陶淵明在這首詩中有「園田日夢想，安得久離析」的詩句，已表示他要歸去田園了。確實，就在這年(405)，被桓玄廢黜的晉安帝恢復了帝位，劉敬宣隨即上表解職，陶淵明這次「使都」大約就是為此而去的。離開劉敬宣之後大約半年，才有了詩人為人熟知的八十天彭澤令的最後一段仕途。
大致明白了陶淵明就職桓玄、劉裕麾下的始末，或許便能瞭解這些曲折何以有意無意被隱晦的緣故了。詩人之服務於桓玄，在劉裕這裡，是絕對不該被提及而是應竭力忽略、掩埋的事，甚至他投身劉裕可能也是不得不有的姿態;而詩人與桓玄、劉裕的這些瓜葛，在後世大多數認定陶淵明忠於晉室的人那裡，實在也是難以面對的——這兩位雖是敵手，可在顛覆東晉王朝方面，則並無二致，可謂前仆後繼的梟雄。
回顧陶淵明這些年的經歷，知曉他曾在東晉晚期桓玄和劉裕兩位大梟雄手下謀事，見證了他們翻天覆地的所作所為，我們應該能夠瞭解和想像詩人的內心波瀾。他會是對現實政治毫無深切感知的凡夫嗎?他會是樂天知命簡單純粹的田園詩人嗎?
毫無疑問，詩人是有用世之心的，在他的詩中或隱或顯有所表露;然而這種用世之心，不是空泛的意念而已，必得有落實之處。對陶淵明來說，用世的理想，如果曾經有過一個真正實現的機會，當然不是最初的江州祭酒，也不是最後的彭澤令，甚至劉裕和劉敬宣的參軍也談不上——如前邊談到的，這或許是他曾效力桓玄而不得不付出的努力，想在其中獲得抒展的可能，未免太天真了——而是在桓玄麾下，在那詩人一生最久長的一段仕途。
回到陶淵明投身桓玄麾下的那一刻。詩人為什麼會這麼做呢?
其實，為詩人設身處地來想，有很充分的理由。首先我們已經知道，桓玄當時據有江、荊二州，勢力之大，人所矚目;而荊州正是詩人最崇敬的曾祖陶侃曾經生活和戰鬥的地方。
其次，從陶淵明的切身感受而言，他於桓氏當有相當的親切感。東晉是所謂門閥時代，陶淵明與桓玄的關係，似乎也很有必要從這樣一個視野中加以觀測。桓氏家族，如歷史學家田餘慶先生所考，東漢大儒桓榮為其先人，中經曹魏時代曹氏與司馬氏之間的激烈鬥爭，桓范被殺，此後家族孤單勢弱;桓彝渡江，為東晉功臣，其子桓溫權傾一時，為桓玄最終代晉為楚確立基礎。雖然如此，桓氏當初仍很受高門世族的鄙視，《世說新語》裡記載桓溫為兒子向當時在自己手下為官的王坦之提親，王坦之不敢自主，答應回家去問問自己的父親、也就是桓溫相中的兒媳的爺爺王述。王述就是那位著名的脾氣急躁的王藍田，曾想吃雞蛋，筷子夾不住，扔下地用鞋跟踩，還踩不著，於是就地抓起來，直接放進口裡咬開再吐出來。這回，王述還是很暴躁，本來他是很喜歡王坦之這個兒子的，兒子雖然是大人了，還抱著靠在自己的膝蓋上，但一聽桓溫求婚的事，便大怒，一把推開兒子，罵道：「你犯渾了嗎?怕桓溫嗎?他不過兵家出身，怎麼可以將女兒嫁過去!」王坦之於是回報桓溫說：「卑下女兒家裡已為她定了婆家了。」
桓溫當然是明白人，說："我曉得了，這是你爹不答應啊。"王述以桓溫為"兵"，當時這是強烈蔑視的表現。至於陶氏家族，陳寅恪先生認為本來出自溪族雜處地區"業漁之賤戶"，因而士族勝流視同異類，只因東晉初年以軍功致顯，但仍受到歧視。《世說新語》裡記有一則故事：王胡之住在會稽東山的時候很窮，當時陶侃的兒子陶范送一船米給他，結果竟然被拒絕了，王直截了當地說："我王家的人沒米下鍋，自會去找謝家的謝尚討，不要你陶家的米。"研究《世說新語》極為精深的余嘉錫先生對此分析道："因陶氏本出寒門，士行(陶侃)雖立大功，而王、謝家兒不免猶以老兵視之。"最值得留意的是《世說新語》的這條記載：袁宏始作《東徵賦》，都不道陶公(陶侃)。胡奴(陶范)誘之狹室中，臨以白刃，曰："先公勳業如是，君作《東徵賦》，雲何相忽略?"宏窘蹙無計，便答："我大道公，何以雲無?"因誦曰："精金百煉，在割能斷。功則治人，職思靖亂。長沙之勳，為史所贊。"
但對這條文字，劉孝標為《世說新語》做注的時候引了另外一本史書《續晉陽秋》的記載：(袁)宏為大司馬(桓溫)記室參軍，後為《東徵賦》，悉稱過江諸名望。時桓溫在南州，宏語眾云："我決不及桓宣城(桓溫之父桓彝)。"時伏滔在溫府，與宏善，苦諫之，宏笑而不答。滔密以啟溫，溫甚忿，以宏一時文宗，又聞此賦有聲，不欲令人顯聞之。後游青山飲酌，既歸，公命宏同載，眾為危懼。行數里，問宏曰："聞君作《東徵賦》，多稱先賢，何故不及家君?"宏答曰："尊公稱謂，自非下官所敢專，故未呈啟，不敢顯之耳。"溫乃云："君欲為何辭?"宏即答云："風鑒散朗，或搜或引。身雖可亡，道不可隕。則宣城之節，信為允也。"溫泫然而止。顯然，這兩則記述極為相似，我們不必追求兩者之間究竟是張冠李戴了，還是都曾發生過，桓、陶兩家故事可以有這樣的糾葛，透露出兩家在彼時高門世族視野中彼此地位相侔。就陶淵明而言，其家族從曾祖陶侃開始，為國家勳臣，到詩人這代已然衰落，作為舊家子弟，陶淵明的自我認同或許是很以祖先為傲的，但實際環境之中則遠非如此，其不受高門世族之尊重，與桓氏頗為類似。這或許是陶淵明與桓氏之間一種精神合契的基礎吧。
陶淵明
說到家族，更進一步的關係，在陶淵明仰慕的家族人物中除曾祖陶侃外排名第二的是外祖父孟嘉。孟氏為武昌地方望族，乃當時名士，陶侃鎮荊州時將自己的第十個女兒嫁給他，他們所生的第四位女兒即陶淵明的母親孟氏。孟嘉在桓溫手下做事，兩人關係親密，陶淵明為外祖父寫的傳記裡有不少涉及，比如非常有名的逸事："溫嘗問君：『酒有何好，而卿嗜之?』君笑而答曰：『明公但不得酒中趣爾。』又問聽妓，絲不如竹，竹不如肉，答曰：『漸近自然。』"這篇傳寫在陶母孟氏去世的詩人居憂期間，如前所述，正在此前後局勢發生巨大變化，桓玄揮戈東下，直至最後代晉立楚;以此為背景看，曾仕於桓玄的詩人走筆書寫外祖孟嘉與桓溫的往事，除了顯示他對自己家族與桓氏家族關係的瞭解和關切，有沒有別的意思，真不那麼好說。即便我們不做過度揣測吧，以這樣的關係來看，當初陶淵明投身桓玄，至少屬於一個頗為自然的選擇：在詩人，桓玄是自己崇敬的外祖父的主官桓溫的兒子;在桓玄，這是父親早年一位僚屬的外孫。再次，陶淵明與桓玄之間，也不是僅有故舊親屬之類的關聯，說得堂皇一些，可以說他們之間也有思想和信仰上的共同語言。陶淵明比桓玄大幾歲，同代人接受了大致類似的教育，擁有類似的文化教養。
陶淵明詩裡說，自己是"少年罕人事，游好在六經";而桓氏家族初以儒學立身，作為幼子的桓玄甚受桓溫寵愛，傳統之教養可想而知，如果要舉出例證，不妨看桓玄與當時廬山高僧慧遠的交往。《高僧傳》記載399年桓玄從江州出發攻擊荊州殷仲堪之前，曾入廬山與慧遠見面，當時他就佛教徒削髮出家，依據《孝經》"身體髮膚，受之父母，不敢毀傷，孝之始也"問難道："不敢毀傷，何以剪削?"慧遠早先也是熟讀儒書、"博綜六經"的，隨即以《孝經》下文"立身行道，揚名於後世，以顯父母，孝之終也"作答："立身行道。"顯然，他們之間的論辯都基於儒家經典。
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