南通籍著名畫家李方膺既不是揚州人，又未如黃慎，金農等久住揚州賣畫，何以得置身於「揚州八怪」之列?關於這個問題，《中華文史論叢》1980年第三輯所刊管勁丞遺稿《李方膺敘傳》已經作了考證，其要點為：一、人品、畫品和其他七人(按指李鱔，汪士慎、高翔、金農、黃慎、鄭燮、羅聘)相當;
二、通州於雍正元年(1723)前，還只是一個屬於揚州府的散州，李方膺於康熙五十七年(1718)入學時，籍貫便是揚州府通州，所以他是廣義的揚州人。李方膺跟「揚州八怪」之翹楚鄭板橋的友誼，除從上面提到的幾人共同創作的《花卉圖》，《三友圖》已可略見一斑外，更有可述者。
首先，板橋對李方膺的畫藝極為佩服，評價極高。墨竹是鄭板橋最拿手的絕技，但他《題李方膺墨竹冊》仍認為李的墨竹「東坡，與可畏之」連畫墨竹的聖手蘇軾，文同都「畏之」，可見其評價之高。至於對李方膺最擅長的墨梅，則論述更具體，評價更高，鄭板橋在李方膺逝世五年後所作的《題李方膺畫梅長卷》中說：
蘭竹畫，人人所為，不得好。梅花、舉世所不為，更不得好。惟俗己俗僧為之，每見其大段大炭撐拄吾目，真惡穢欲嘔也。晴江李四哥獨為於舉世不為之時，以難見工，以口口矣。故其畫梅，為天下先。日則凝視，夜則構思，身忘於衣，口忘於味，然後領梅之神、達梅之性，挹梅之韻，吐梅之情，梅亦俯首就範，入其剪裁刻劃之中而不能出。夫所謂剪裁者，絕不剪裁，乃真剪裁也;所謂刻劃者，絕不刻畫，乃真刻畫。宜止曲行，不人盡天，復有莫知其然而然者，問之晴江，亦不自知，亦不能告人也，愚來通州、得睹此卷，精神浚發，興致淋漓。此卷新枝古干，夾雜飛舞，令人莫得尋其起落，吾欲坐臥其下，作十日功課而後去耳。乾隆二十五年五月十三日板橋鄭燮漫題。
在這幅畫上，他還題了一首四言詩：梅根嚙嚙，梅苔燁燁，幾瓣冰魂，千秋古雪。
據鄭板橋在同一時間所作《題黃慎畫丁有煜象卷》(《板橋書畫拓片集》，原件藏南通博物館)的跋語「郝香山，晴江李公之侍人也，寶其主之筆墨如拱壁，而索題跋於板橋老人。」鄭板橋在乾隆二十五(1760)初夏他六十八歲時曾第二次來通州，李方膺的侍人郝香山拿出他所訪藏的主人的畫，請鄭板橋題辭。鄭有感於他與李方膺原來的深厚情誼和郝香山對其主人的一片忠義，便欣然命筆，寫了上引題跋和詩，鄭板橋這次來通州，住在城北二十餘里的秦灶， 「寓保培基井谷園」(金榜《海曲拾遺》)，並去游狼山，在他的集子中，留下了《游白狼山》七絕兩首。
這篇題跋先批判俗工俗僧所畫梅花之令人作嘔;接著稱讚李虧膺所畫梅花「以難見工」，「為天下先」並具體敘述其畫梅時以不剪裁為剪裁，不刻劃為刻劃，順乎梅之天性，不見人工雕琢的藝術經驗;最後表示對這幅梅畫的「新枝古干，夾雜飛舞」十分傾倒，願意「坐臥其下，做十日功課而後去」。這篇題跋寫得如此具體深刻、充滿感情，也反映了鄭板橋跟李雲膺結交已久，接觸甚多，知之甚深，是他們深厚友誼的重要見證。
李方膺解任合肥知縣後，在南京借寓項氏花園，題名借園，從此定居下來，直至二十年(1755)秋因病回通州，其間整整四年時間，常與當時文壇泰斗袁枚，畫家沈鳳過從，談詩論畫，關係十分密切。袁枚曾在給李方膺的贈詩中寫道：「我愛李晴江，魯國一男子。梅花雖倔強，恰在春風裡。超越言鋸屑，落落如直矢。偶逢不平鳴，手作磨刀水。兩搏扶搖風，掉頭歸田矣。偶看白下山，借園來居此。大水照窗前，新花插屋底。君言我愛聽，我言君亦喜。陳遵為客貧，羲之以樂死。人生得朋友，何必思鄉里。」乾隆二十年乙亥初春，李方膺曾回通州一次，袁枚亦有詩相送。詩集卷十一收了《送李晴江還通州》三首，第一首有句云：「才送梅花雪滿衣，畫梅人又逐飛。一燈對酒春何淡，四海論交影更稀。」所寫確為初春景象，並明點「春」 字。
李方膺喜畫風竹。他的《瀟湘風竹圖》畫一方丑石，幾竿湘竹，竹梢彎曲，竹葉向一個方向飄動，顯示出狂風大作的情景。畫上小題詩：
畫史從來不畫風，我於難處奪天工。
請看尺幅瀟湘竹，滿耳丁東萬玉空。
李方膺畫風竹是有深刻寓意的，他在另一首題《風竹圖》中寫道：
波濤宦海幾飄蓬，種竹關門學畫工。
自笑一身渾是膽，揮毫依舊愛狂風。
《蒼松怪石圖題詩》
君不見，歲之寒，
何處求芳草。
又不見，松之喬，
青春復矯矯。
天地本無心，萬物貴其真。
直干壯川岳，秀色無等倫。
飽經冰與霜，千年方未已。
擁護天闕高且堅，
迥干春風碧雲裡。
他當地方官三十年，遭受過幾次沉重的打擊。雍正八年(1730)他在樂安知縣任上，因開倉賑災來不及請示上司，而受到了彈劾雍正十年(1732)他在蘭山知縣任上，總督王士俊盲目地下令開荒，官員們乘機勒索鄉民，他堅決抵制，竟被投進監獄，吃了一年冤枉官司，最後是乾隆十四年(1749)在合肥知縣任上，因抵忤上司竟被安上「貪贓枉法」的罪名而罷官。凡此種種，就是他所說的「波濤宦海幾飄蓬」。官場太黑暗了，他便棄官去學畫竹，當了「畫工」，他的性格依然未變，「自笑一身渾是膽」，蔑視傳統，蔑視權威，愛畫狂風，以此寄托自己與惡劣環境堅決鬥爭的不屈精神。丁有煜曾曰：「(李方膺)謝事以後，其畫益肆，為官主力，並而用之於畫，故畫無忌憚，悉如其氣。」李方膺的筆下，狂風固然是不屈精神的象徵，但這僅是畫家性格的一個方面，體現了他跟惡勢力鬥爭的一面;他的性格的另一方面，即對下層人民的關懷和同情，則促使他筆下的風化為使萬物欣欣向榮的春風，使勞苦大眾得到溫暖的和風。他在《題畫梅》詩中寫道：
揮筆落紙墨痕新，幾點梅花最可人。
願借天風吹得遠，家家門巷盡成春。
實際上，李方膺愛梅，是愛梅的秉性，愛梅的品格，其實是自我人格的外射。「識者謂李公為自家寫生，晴江微笑而已」。 「為自家寫生」，一語道破李方膺畫梅的心態和內蘊。其題《梅花卷》云： 予性愛梅，即無梅之可見而所見無非梅。日月星辰梅也，山河川岳亦梅也，碩德宏才梅也，歌童舞女亦梅也……知我者梅也，罪我者亦梅也。李方膺好友袁枚評價其梅稱：「傲骨郁作梅樹根，奇才散作梅樹花，孤干長招天地風，香心不死冰霜下」。