倡導禮樂盛舉的泰伯祠如今已頹敗不堪了，講究文行出處的賢人們也已銷磨盡了，而實踐禮樂兵農的蕭雲仙又落得個投閒置散的結局。在這令人窒息的現實面前，作者沉痛地宣告：「風流雲散，賢豪才色總成空。」焦灼地尋問：「看官! 難道自今以後，就沒有一個賢人君子可以入得《儒林外史》的麼?」
這表明，在痛苦的反思之後，作者不得不放棄自己一度醉心的禮樂兵農的理想，不得不與倡導和實踐這一理想的「真儒」、「賢人」訣別; 隨著自己生活的日趨貧困，與市井平民生活的日漸貼近，他終於放棄了自己出人才、助政教，力圖補天的主觀願望，日益感受到下層人民的氣息，在不斷探求士人最終出路的頑強的信念支撐下，最後將自己尋求的目光轉向周圍那新的一群，終於發現「薪盡火傳，工匠市廛都有韻」、「那知市井之間，又出了幾個奇人」。於是在小說行將結束的第55回，又描寫了市井中的四奇人： 季遐年、王太、蓋寬、荊元。
季遐年，靠寫字賣字為生，剛直不阿，蔑視權貴;王太，靠賣火紙筒過活，卻最喜下圍棋，並以此為生活中的最大樂趣;開茶館的蓋寬，原先家裡很富，家道中落後卻能安於貧賤，酷愛作畫;裁縫荊元，極喜作詩，但不願與學校的人交往;彈得一手好琴，卻只願彈給知音聽。這四位市井奇人，他們不希罕功名富貴，所以不仰仗他人鼻息。他們憑一技之長生活，所以有獨立的人格;他們不想做雅人，只是在餘暇充分發揮自己的才能，因而能真正領略藝術的高尚享受。
通過這段情節，作者既總結了以前的理想，又展望了新的未來，雖還有所懷疑，但已在某種程度上在新近發現的這四位奇客身上寄寓著自己的理想。
作者首先概括地敘寫了當時的社會現實情景：「話說萬曆二十三年，那南京的名士都已漸漸銷磨盡了。此時虞博士那一輩人，也有老了的，也有死了的，也有四散去了的，也有閉門不問世事的。花罈酒社，都沒有那些才俊之人;禮樂文章，也不見那些賢人講究。論出處，不過得手的就是才能，失意的就是愚拙;論豪俠，不過有餘的就會奢華，不足的就是蕭索。憑你有李、杜的文章，顏、曾的品行，卻是也沒有一個人來問你。所以那些大戶人家，冠、婚、喪、祭，鄉紳堂裡，坐著幾個席頭，無非講的是些升、遷、調、降的官場;就是那些貧賤儒生，又不過做的是些揣合逢迎的考較。」這可謂之「述往」。從這帶有總結既往的反思中，流露出作者無限的悲涼之感。正是在這種山窮水盡疑無路的無可奈何的境遇下，居然在市井的「柳暗花明」之間，發現了「又一村」，四奇客由此出場，這可謂之「思來」。
在作者筆下，「那知市井中間，又出了幾個奇人」，「那知」二字，既令讀者有絕處逢生的感覺，也洋溢著作者感到驚奇的欣喜;「又出了」三字，既是對以前出現的「真儒」、「名賢」的肯定，又表明作者顯然是將四奇客與他們同視為理想人物;而「市井中間」四字，又將他們與既往的「真儒」、「賢人」區別開來。
四奇客中最先出場的是會寫字的季遐年，作者在介紹了他奇特的個性後，選取他生活中的兩個細節加以描述，第一件是大雪天他到朋友家去，穿「一雙稀爛的蒲鞋，踹了他一書房的滋泥」，他並非不知道這雙泥鞋討人嫌，他也並不是就真的窮到連雙鞋也買不起，但他就是要以怪僻的行動去衝撞那只認衣冠不認人的習俗，看看對方是否真正尊重自己的人格。從這場衝突來看，似乎主人的進言倒很婉轉，而季遐年的激怒卻未免過分。其實，季遐年噴發的怒火中實包含著一顆敏感、不屈、抗爭的靈魂，「你家什麼要緊的地方! 我這雙鞋就不可以坐你家?」他認為是這個人而不是這雙鞋坐在朋友家，如果主人認為他這個人可以坐他家，那就不應該計較他這雙鞋。他對自己的人格是十分看重而且珍惜的，「我坐你家，還要算抬舉你」。是的，在他的眼中，人格的尊嚴、人性的自由甚至比生命更重要，所以他鄭重而又憤激地呼出：「我都希罕你的鞋穿!」他是不屑於接受這種人的贈鞋的。與此相比較，第二次季遐年痛斥施鄉紳：「我又不貪你的錢，又不慕你的勢，又不借你的光，你敢叫我寫起字來!」 就更為直露而又充分地顯示了他追求人格平等、不甘受辱的性格。
第二個出場的王太就更顯得放誕任性，作者事先沒有任何介紹就突兀地推上場來，「一身襤褸」地徑直走到正在下棋的一堆大老官身邊觀棋，「小廝們」將他「推推搡搡，不許他上前」。那些大老官對他更加蔑視，說：「你這樣一個人，也曉得看棋?」王太則不以為意，看到他們走了臭棋，就「嘻嘻的笑」。大老官們為了讓他「出個醜」，他「也不推辭，提起子來」，「下了幾著」，便毫不留情地將那個被大老官捧為大國手的殺敗，以自己高超的棋藝迫使那些大老官們對他刮目相看，維持了自己的尊嚴。有趣的是，當那些老爺們奉承他請他吃酒時，他卻哈哈大笑，頭也不回地揚長而去。
作者對第三個奇人——由富而貧的蓋寬著墨最多，不但細寫了他日逐貧困的經過，還讚揚了他窮了以後能夠自食其力。他家原先「開著當鋪，又有田地，又有洲場」，被夥計算計，又遭火災，從此一敗塗地，甚至連住房都賣掉了。儘管迭遭變故，卻沒見他為此而苦惱，依然讀書、寫詩、作畫，安於貧寒生涯。至於作者安排他瞻仰那破落不堪的泰伯祠一節，無非是再次表示作者對既往理想破滅的深深惋惜，對同是富裕之家墜入貧困的同階級士子的不幸的同情。作者筆下的四奇客，也唯有他有個結局，「次年三月間，有個人家出了八兩銀子束修，請他到家裡教館去了」，便是證明。
四奇客中最後出場的是會彈琴的裁縫荊元，而他唯一的知音卻是灌園叟於老者。作者在這一形象的塑造中寓意最深、感慨亦多。在他的錚錚琴聲中流露出作者自己的深沉感情，「荊元慢慢的和了弦，彈起來，鏗鏗鏘鏘，聲振林木，那些鳥雀聞之，都棲息枝間竊聽。彈了一會，忽作變徵之音，淒清婉轉」。作者也必然同於老者一樣「聽到深微之處，不覺淒然淚下」。小說至此，也從對賢人激情洋溢的頌歌一轉而變為淒涼哀惋的悲歌。
與楔子中的理想人物王冕相比，四奇客既沒有把天文、地理、經史上的大學問學得無一不貫通，嚮往統治者宣揚儒家的「仁義之治」，直到發現「邦無道」時慨然退隱; 也沒有像正文中虞育德、莊紹光、杜少卿、遲衡山等理想人物那樣，提出「禮樂兵農」的主張希望有助政教，直到理想破滅時才風流雲散，天各一方;而是全憑自己的一技之長自謀生路、自食其力，他們無意於為東破西漏的統治階層補天，更不去追求世俗的功名富貴，對書畫棋琴的喜愛只是他們精神生活的寄托。沒有功名富貴橫亙於心，因而他們的內心是恬靜的，他們的日常生活是逍遙自在的。但他們並非不關注世俗社會的種種苦難，荊元的琴聲便說明了這一點。他們是在看透了統治這個社會的上層人士的無法挽救的衰敗命運之後，力求在於老者一類的市井小民中尋覓知音。自然，他們均是出自舊時代文人筆下的市井平民，難免散發出一些讀書人的氣息，但他們既沒有學習詩詞歌賦以獵取聲名，也沒有學作八股文章以博取科名。吳敬梓晚年生活無著，「閉門種菜，偕傭保雜作」，在這樣的環境中，原先的理想既已破滅，又不願與統治階層同流合污，他怎能不把四奇客憑一技之長而生活看作是最理想的出路呢?
從全書的情節結構看來，這一段情節既是貫穿全書的探求知識分子出路這條主線的最後結束，又呼應了開頭敷陳大義隱括全文的王冕故事。雖然在全書中只佔了一回，但它卻是全書正文故事情節發展到最後的大轉折，異峰突起，拓開了一個全新的天地，作者把希望之路寄托在市井奇人身上，正表明了作者勇於自我否定，不斷探尋新的出路的精神。
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