時勢造英雄，亂世出人才。侯方域所經歷的年代正式明末清初黑暗、動亂的年代。朝政動搖，百姓民不聊生。生在官宦世家的侯方域，自小眼睜睜目睹父輩宦海沉浮，深諳當朝典故、洞察時事。「官二代」的侯方域有著世家公子生性豪放不羈的性格，交遊甚廣，飽覽詩書，才華橫溢。侯方域與冒襄、方以智、陳貞慧志趣相投，以詩會友，合稱「明末四公子」。
在二十八歲那年，血氣方剛的侯方域為清朝鎮壓農民軍獻計獻策，積極參與到農民起義當中去。
侯方域作為散文家，自然少不了給後世留下的文學作品。35歲那年，侯方域過了而立之年，感慨自己過去庸庸碌碌，一事無成，在自己提名為「壯悔堂」的書房裡，寫下了《壯悔堂文集》和《四憶堂詩集》兩部文集。
侯方域更為我們所知，是因為清朝戲曲家孔尚任的《桃花扇》，描寫的就是侯方域和秦淮名妓李香君的愛情故事。從侯方域和李香君兩個歷史人物身上，反映了清朝建立，南明滅亡的興衰歷程。
人生雖短暫，但是侯方域依舊在歷史長河裡留下了無法抹去的一筆。
侯方域父親累官至戶部尚書，叔父累官至南京國子監祭酒，祖父官太常卿。侯方域就是在這樣一個掌握著朝政權力的家庭，自小養尊處優，過早耳濡目染了官僚的習氣，侯方域少年之時就已經初具豪俠之氣。侯方域從小在這樣一個大家庭中，家學氛圍濃厚，詩學文化在侯方域身上漸漸積澱，聰穎過人。
侯方域雖年少，卻憂國憂民，發出「天下且亂，所見卿大夫，殊無足以佐中興者，其殆不救乎!」侯方域不得不說是一位青年才俊，氣盛志高，雖有儒雅之氣，但是恃才傲物，豪俠任性。
在與名妓李香君的愛情故事中，侯方域敢愛敢恨，性格直率，與李香君情投意合，敢於衝破世俗，結為連理。但是在明朝式微，國家危在旦夕的環境中，侯方域性格中尖利的硬刺，在歷史沉浮中，漸漸被抹去稜角。
侯方域在仕途遭遇挫折，與阮大鋮之間恩怨糾葛，生活逐漸落魄，南明式微，侯方域報國無門。在三十多歲時，為碌碌無為的自己感到憤恨與苦悶，感慨自己「平生可悔者多矣」。在37歲時，侯方域因對李香君思念成疾，為國家興亡悲憤不已，後來便離開了人世。
榆園軍起義和中國歷史上其他的農民起義一樣，都是為求生存揭竿而起。明朝末年，山東西南地區天災頻仍，瘟疫流行，以致出現「骨肉相食」的慘劇。而大災之年官吏仍不顧農民死活繼續橫徵暴斂。在這種背景下陝西農民登高一呼，爆發起義，山東西南地區的人民也群起響應，榆園軍就此出現了。
榆園軍利用明朝滅亡，滿清入關初年這段時間政治混亂的情形，開展了大規模的軍事行動，佔據城池以對抗清廷的統治，一定程度上延緩了清軍南下的進程。榆園軍的大規模行動，引發了清廷的恐慌，他們開始調集軍隊對農民軍進行圍剿。
侯方域在此時向當時的清軍統帥張存仁獻上了條陳《五剿五撫議》，其中五條剿議是：通剿穴、絕徑路、因糧食、鼓敵仇、散黨援。這五條剿議給了張存仁很大的啟發，為了限制起義軍的活動。清兵竟然不顧當地百姓生命財產安全，採取了人為決黃河大堤，「水淹七軍」的毒計。堤口一開，很多縣受淹，城破地荒，榆園軍也就此在滔滔洪水中走向覆滅。
事後清廷諱忌提及清軍扒開黃河以水代兵的事情，侯方域也沒有得到嘉獎。三十五歲時侯方域回想起自己一生遭遇，悔恨不已，便將其書房更名為「壯悔堂」，以表示其壯年後悔之意。