創作特點
主題
從題材的性質來看，歐·亨利的作品大致可分為三類。一類以描寫美國西部生活為主;一類寫的是美國一些大城市的生活;一類則以拉丁美洲生活為對象。這些不同的題材，顯然與作者一生中幾個主要生活時期的不同經歷，有著密切的關係。而三類作品當中，無疑又以描寫城市生活的作品數量最多，意義最大。
歐·亨利的小說通俗易懂，其中無論發生了什麼，發生在何處，也無論主人公是何等人物，他的故事寫的都是世態人情，並且易有濃郁的美國風味。一般說來，驅使人們行動的慾望和動機是相當複雜的，但是歐·亨利人物的思想相對來說卻都比較簡單，動機也比較單一，矛盾衝突的中心似乎都是貧與富。這一方面大概因為美國是個平民社會，不存在天生高人一等的貴族階級，既然金錢面前人人平等，貧富就成了社會的主要矛盾。另一方面，此時正值美國內戰後的「鍍金時代」，拜金主義盛行，坑蒙拐騙樣樣齊全，貪污氾濫成災，似乎只要人能賺到錢便是成功，並不問問錢的來歷是否清白合法，金錢的佔有程度便成了人們關注的中心，歐·亨利筆下的芸芸眾生就是生活在這樣一個金錢主宰的世界中，他們的處境動機，他們的喜怒哀樂，大都與金錢的佔有有關，所以歐·亨利描繪的世態人情，無論是善是惡，都有某種美國式的單純。
歐·亨利小說中感人至深的落魄的小人物在艱苦的求生環境中，仍能對他人表現出真誠的愛與關懷，做出難能可貴的犧牲。為了給丈夫購買一條白金錶鏈作為聖誕禮物，妻子賣掉了一頭秀髮。而丈夫出於同樣的目的，賣掉金錶給妻子買了一套髮梳。儘管彼此的禮物都失去了使用價值，但他們從中獲得的情感是無價的。為了鼓勵貧病交加的年輕畫家頑強地活下去，老畫家於風雨之夜掙扎著往牆上畫了一片永不凋落的常青籐葉。他為自己的傑作付出生命的代價，但青年畫家卻因此獲得勇氣而活了下來。一個富人已經淪落到挨餓的地步，但他堅持履行自己的一年一度在感恩節請窮苦朋友吃飯的職責。而剛吃飽飯的窮朋友為了使對方滿意，也忠實地扮演了自己的角色。他們各自做出犧牲，為的是給他人一點安慰。所有這些都未必稱得上轟轟烈烈的大事，而是小人物們日常完成的小事，但正在這些小事上，他們達到了善，達到了自己精神境界的至高點。
歐·亨利對惡具有同樣的敏感，他把美國這個名利場上的把戲看得十分透徹，那些「叢林中的孩子們」爾虞我詐，勾心鬥角，巧取豪奪，行的都「叢林法則」。殘忍遇到狠毒，小騙碰上大騙，強盜騙子縱然高明，卻仍然鬥不過金融家，華爾街的經紀人是決不手下留情的，更可悲的是，在這種對財富的角逐中，人們的靈魂受到腐蝕，年輕的姑娘明明在飯館當出納員，卻偏偏裝腔作勢，假冒名門望族。忙忙碌碌的經紀人竟然忘了昨夜的新婚，向妻子再一次求婚。在一個金錢萬能的世界裡，父親的財神可以在最關鍵的時刻製造一起交通堵塞，從而使獨生子獲得求婚的機會，愛神對此只能甘拜下風。不過，歐·亨利筆下的善與惡並不那麼截然分開，涇渭分明，它們之間有著一個廣闊的中間地帶，其中存在著良心發現，幡然悔悟，重新做人的種種可能性。
風格
意外結局
歐·亨利的小說在藝術處理上的最大特點就是它們的「意外結局」，只有到了最後一刻，「謎底」才最終解開，情節的發展似乎明明朝著一個方向在發展，結果卻來個出其不意。這意外的結局一般說來是比較令人寬慰的，即便是悲哀的結局，也常包含著某種光明之處，這就是所謂「帶淚的微笑」，即「歐·亨利式結尾」。像《帶傢俱出租的房間》這樣的悲劇在歐·亨利的筆下是很少發生的。然而，意外的結局不能不經常依賴於某種偶然性，而太多的偶然性又不能不與現實產生距，所以「意外結局」一面使歐·亨利的小說顯示得趣味盎然，同時也使它們缺乏深度。以現實主義的筆法，觸及中下層人群的日常狀態，並提煉出貧苦生活中的幽默、機智的一面;善用各種戲劇性巧合，以意想不到的方式結尾，這正是美國短篇小說家歐·亨利的典型風格。
幽默
兩難的處理和意外的結局往往產生令人啼笑皆非的幽默效果，在歐·亨利的小說中，幽默是貫穿始終的，有的專門是為幽默而幽默的。綁架孩子的歹徒被頑童折磨得苦不堪言，寧可倒貼錢把孩子護送回家。幽默家被近日復一日地製造幽默，竟變成了一個心力交瘁的吸血鬼，最終在殯儀館的後房中才得以告別塵世的愚蠢，重新恢復了一個正常人的知覺。歐·亨利諷刺，但不流於諷刺，他的嘲諷和幽默通常是善意的，有時能令人震驚地揭示出人生的真諦，如《生活的陀螺》和《鐘擺》那樣，它們體現了歐·亨利透視生活的能力。歐·亨利的語言本身也充滿了誇張和幽默，而幽默能直到淡化事物悲劇性的作用，使大眾讀者更能接受。
敘述視角
歐·亨利的小說常常採用全知敘述者，即採用無所不知、無處不在的「上帝視角」對故事世界的一切予以揭示，還會不時地站出來對故事中的人物、場景進行評述。不過，「即便在一些以全知視角為主導的小說中，故事外敘事者有時也會暫時放棄自己的視角，採用人物視角來揭示人物對某個特定空間的心理感受。」人物視角就會作為人物的感知而構成故事內容的一部分，從而有效地塑造人物形象、展示人物心理活動，進而揭示作品的主題。
人物形象
人物類型化在歐·亨利的小說中，有關人物外在特徵的細節描寫，遠遠超過對人物內心世界的探索和解析。也許是受篇幅所限，也許是歐·亨利對於呈現人物的內心衝突不是很感興趣，他常把小說中的人物稱為「提線木偶」，認為他們無力掌控自己的命運，帶有典型的宿命論色彩。由此，他更樂於描繪和呈現「木偶們」身處的社會背景。由於缺乏人物心理描寫，很少觸及人物的內心衝突，被刻畫的人物有時會顯得缺乏個性和深度，不免陷入類型化的窠臼。小說中的主人公大多是男性，而且常常被貼上傳統類型的標籤：好人與壞人，以及一些變體。經常出現的人物有：牛仔、牧羊人、騎警、醫生、強盜、銀行家、小職員、農夫、廚師，以及他們的妻兒。在每一個短篇中，歐·亨利只需從形形色色的人物類型中挑選出幾種，把人物關係稍加變換，再輔以有趣或離奇的情節，就能炮製出使讀者滿意的作品。有評論家認為，歐·亨利這種創作態度削弱了他的小說力度，導致了他的小說過於簡單、類型化;不夠細膩，缺乏深度和複雜性。尤其是他的「西部小說」，人物的動作只停留在事物表面，結果使得多數小說只描繪了一些人類最基本的情感，諸如：愛、恨、恐懼、貪婪和憤怒。除此之外，人物之間的大多數衝突都以婚姻或死亡結束，不管讀者感到滿意還是悲傷、憤慨，都只能被動接受，因為小說已經隨著「令人吃驚」的結尾戛然而止了——沒有任何分析人物動機的內容了，因為短篇小說的篇幅非常有限。當然，這對讀者也是一種挑戰，對結局不滿意的讀者，完全可以把故事結局當成開放式結尾，對其進行加工再創作。
人物評價
正面評價
威廉·西德尼·波特是美國流行文學的中心人物。他享有大量的、長久的讀者，他的名聲幾乎等於短篇小說這種文體，雖然他說不上是這種文體的創造人之一，或者說是主要的創新人之一。他的喜劇天賦相當突出，儘管有局限性;他細膩的自然主義筆法幾乎總是受到他的前輩弗蘭克·諾裡斯光環的影響。對於歐·亨利來說，最重要的是他留住了一個世紀的觀眾：普通讀者在他的故事裡看到的是他們自己，不是更真實或者更奇怪，而是像他們自己的過去和現在一樣。 (美國耶魯學派批評家哈羅德·布魯姆評)
負面評價
「歐·亨利的作品是小把戲，叫人眼花繚亂，趣味橫生，但畢竟只是小把戲。」(《劍橋美國文學史》評)
「(歐·亨利)整個是一個消遣作家。」(美國作家德萊賽評)