關於戴進的生平事跡，有關記載甚為簡略，且互有出入。據清代張潮《虞初新志》和厲鶚《東市雜記》記載，戴進少年時當過銀匠，打造金銀首飾和其他工藝品，人物、花鳥、釵釧，精巧絕倫，技藝特出。戴進也以此為傲，暗自得意，以為別人得到他的工藝品會十分寶貴，長久地珍藏下去。有一天，戴進在市上見一熔金者，所熔金器都是他精心製作的手工藝品，頓時「憮然自失，歸語人曰『吾瘁吾心力為此，豈徒得精意，將托兒不朽吾名耳。今人爍吾所造，亡所愛，此技不足為也。將安托吾指而後可?』人曰：『子巧托諸金，金飾能為俗習玩愛及兒婦人御耳，彼惟煌煌是耽，安知工苦?能徙智於嫌素，斯必傳矣。』」戴進大喜，遂學畫。又明朝郎瑛《七修類稿》記載：「永樂末，錢塘畫士戴進，從父景祥征至京師。筆雖不凡，有父而名未顯也。」可知戴進的父親戴景祥即為職業畫家，且頗有造詣，戴進長於繪事，有其家學淵源。比較這兩種說法，以嘉靖時郎瑛之說為早，郎瑛還曾目睹戴進在西湖橫村橋的墓碑，應該更為可信。但不管怎樣，戴進出身低微這一事實，是史家所公認的。
前文所引戴進在永樂末年隨父征京師，指的是北京。戴進到應天府南京則在永樂初。據明代周暉《金陵瑣事》記述：戴進永樂初年到南京，將入水西門，轉盼之際，一肩行李被腳夫挑去，莫知所之。文進雖暫識其人，然已得其面目之大都，遂向酒家借紙筆畫其像，眾聚腳夫認之，眾曰此某人也。同往其家，因得其行李。永樂初年，戴進至多十七八歲，已有如此好的捕捉和記憶人物形神的能力，一方面顯示了戴進在繪畫上的聰穎天資，另一方面也說明戴進可能從小跟著父親學畫，刻苦練習，到這時已積累了一定的繪畫經驗。永樂初，明成祖尚未遷都，京城尚在南京，永樂十九年(1421)才遷都北京，而以南京為留都。戴進隨父進京當在1421年至1424年間。他在宮中十幾年，畫藝大進，卻並不得志，因而離開京都，回到杭州。
至於戴進是否正式入過朝廷設置的畫院，各種記載不盡相同。據《佩文齋書畫譜》卷五十五李在條下引《閩畫記》云：「李在……宣廟(明宣宗)時與戴文進、謝庭循、石銳、周文靖同待詔直仁智殿。」徐沁《明畫錄》也稱戴進「宣德初徵入畫院，見讒放歸，以窮死」。可知戴進是在宣德(1426—1435)初進入畫院的，並被授予待詔的頭銜。而郎瑛《七修類稿·戴進傳》則說鎮守福大監向宣宗進獻戴畫四幅，還推薦戴進本人，但因宣宗聽信了謝庭循的讒言，大為震怒，要斬戴進，戴進只得連夜潛逃。則戴進似乎未及見賞於宣宗，就惹來了禍水，更不用說封官授職了。
此外，明朝李翊的《戒庵老人漫筆》中也言及戴進遭刑，不被取用之事。文曰：「宣德間，昆山畫士謝庭循雖以畫蒙寵，終日侍御圍棋。時錢塘戴文進畫法極高，與等輩十八人行取至京，皆不及戴者。考試，令戴畫龍，戴本以山水擅名，非其本色。隨常畫龍皆四爪，呈御，上大怒，曰：『我這裡用不得五爪龍，著錦衣衛重治，打御棍十八發回。』」但從現存明代宣德時期的宮廷繪畫來看，走的多是南宋馬、夏一派的路子，風格與戴進十分接近，戴進曾徵入畫院之說還是較為可信的。
戴進被讒一事，在各家史籍中均有記載，說法雖各異，但有一點是可以肯定的，戴進在繪畫上的超群出眾的才藝引起了畫院諸名家妒忌與排擠。有兩則流傳較廣的戴進遭排擠的故事。
其一是鎮守福太監向宣宗薦戴畫四幅，宣宗即召集畫院名家謝庭循等評其畫。「初展《春》、《夏》，謝曰：『非臣可及』。至《秋景》，謝遂忌心起而不言。上顧，對曰：『屈原遇昏主而投江，今畫原對漁父，似有不遜之意。』上未應。復展《冬景》，謝曰：「七賢過關，亂世事也。』上勃然曰：『福可斬!』」
其二則見於明嘉靖時李開先的《中麓畫品》中，曰：「宣廟喜繪事，一時待詔如謝廷殉、倪端、石銳、李在等則又文進之僕隸輿台耳。一日在仁智殿呈畫，進以得意者為首，乃《秋江獨釣圖》，畫一紅袍人，垂釣於江邊。畫家唯紅色最難著，進獨得古法。延珣從旁奏云：『畫雖好，但恨鄙野。』宣廟詰之，乃曰：『大紅是朝廷品服，釣魚人安得有此?』遂揮其餘幅，不經御覽。」明代史料大都承襲此說。但到了清朝，孫承澤在《庚子消夏記》中，對此提出了懷疑，他認為「此三家村中語也。宣廟善畫，嘗見御筆雪山圖，一人衣緋，策杖入寺，此豈朝服耶?其不取文進，定有在也。」
戴進被讒之事，發生在他四十歲左右，按郎瑛之說，戴進聽到宣德帝發了「福可斬」的恨聲，當晚就由徒弟夏芷幫助，灌醉慶壽寺的一個和尚，偷了度牒，削髮假扮僧侶，倉皇出逃，歸隱於杭之諸寺。以後，為逃避謝環(庭循)的搜尋，又曾一度隱姓埋名，輾轉漂泊到雲南。歲末，就持自己畫的門神，去各家出售。
而李開先《中麓畫品》則記敘戴進雖未能得到宣宗的賞識，但還未有馬上離開宮廷，只是「寓京大窘，門前冷落」，生活成了問題，「每向諸畫士乞米充口」。當戴進落魄之時，謝環則為當時所崇尚，為閣臣作大畫，就把戴進請來代筆。後來此事被請閣臣知道了，便怒斥謝環：「原命爾為之，何乃轉托非其人耶!」於是戴進無法在宮廷繼續呆下去，遂辭歸。臨行時，禮部侍郎王直有《送戴文進歸錢塘》詩相贈，曰：「知君長憶西湖路，今日南還興若何?十里雲山雙蠟展，半篙煙水一漁蓑。岳王墳上佳樹綠，林逋宅前芳草多。我欲相隨尋舊跡，滿頭白髮愧蹉跎。」由此看來，戴進在京城時與官員們有過交往。
戴進晚年的活動範圍主要在故鄉杭州及南京、浙東一帶，仍以畫畫為生。關於戴進的結局，流行的說法是他晚景淒涼，以至「嫁女無資，以畫求濟，無應之者」。天順六年，因窮困潦倒而死，終年七十五歲。
日本著名美術史家鈴木敬在《明代「浙派」繪畫研究》一文中對此提出了異議。他在考察了與戴進交往頗密的文人杜瓊、楊榮(1371—1440)、楊士奇(1365—1444)、王直(1379—1462)等人的詩文之後，認為戴進「窮困死」一說不可靠。如杜瓊記其「晚乞歸杭，名聲益重，求畫者得其一筆，有如金貝」，而且他的才華和人品、修養都受到了這班文人的推崇，如楊士奇讚譽說：「此君高節淨娟娟，況復瑤華相映妍。」
因此，即使戴、謝的關係如前文所述那樣，他晚年窮死一說也讓人難以置信。
戴進死後葬於西湖橫村橋。郎瑛在《戴進傳》中云：「余過橫村橋，見其墓淒迷於蒼莽之中，祀絕而將為人發矣。悲其事，因掇其行，以書其傳雲。」又說：「戴奔走南北，動由萬里，潛形提筆，經幾春秋無利祿以系之也。生死醉夢於繪事，故學精而業著，業著而名遠，似可與天地相始終矣。」對戴進獻身藝術的精神以高度評價，而對畫家坎坷的一生，也寄予無限同情。