我國古代文人墨客從一開始就對柳樹有著特別的感情，古代柳樹又稱小楊或楊柳，因「柳」與「留」諧音，可以表達挽留不忍分別之意。東晉的謝玄把《詩經》裡的「昔我往矣，楊柳依依;今我來思，雨雪霏霏」一句視為《詩經》裡最好的一句詩。顯然，在《詩經》中的楊柳就已經有了思念的意思了。
古代地理志《三輔黃圖·橋》中有「文帝灞陵在長安城東七十里。灞陵跨水作橋，漢人送客至此，折柳贈別」的記載。由於該書沒有明確的朝代和作者，但據考證應該不晚於南北朝，這說明最晚在南北朝時期，親朋好友遇有分別，送行者總要折一支柳條贈給遠行者。
漢魏六朝雖然有了折柳送別的習俗，但在文學上的表現並不普遍，只有梁元帝蕭繹的《折楊柳》一詩較為著名：
巫山巫峽長，垂柳復垂楊。
同心且同折，故人懷故鄉。
山似蓮花艷，流如明月光。
寒夜猿聲徹，遊子淚沾裳。
到了唐代，隨著大唐盛世的繁榮，文學也高度繁榮起來，折柳送別也在唐詩中表現的淋漓盡致。當時折柳最盛的地方是在大唐國都長安了，因為長安是當時人員流動最為頻繁的地方。
折柳送別雖然可以不分地域，當唐朝有一個折柳送別的中心地點，那就是長安東郊灞水之上的灞橋，灞橋是當時長安人迎送別離集中之地，灞水河畔，楊柳依依，送行的人常常在這裡折柳送別，以寄托送別與思念之情。
李白的《憶秦娥》一詞中就有「年年柳色，灞陵傷別。」杜甫在《柳邊》一詩中有「漢南應盡老，灞上遠愁人」一句。李白客居洛陽，在夜深人靜之時被笛聲引起的思鄉之情，寫下一首詩，裡面依然有「折柳」一詞：
《春夜洛城聞笛》 李白
誰家玉笛暗飛聲，散入春風滿洛城。
此夜曲中聞折柳，何人不起故園情。
李白從金陵(今南京)前往揚州時，與友人分別時留下一首離別詩，裡面依然有楊柳：
《金陵酒肆留別》 李白
風吹柳花滿店香，吳姬壓酒喚客嘗。
金陵子弟來相送，欲行不行各盡觴。
請君試問東流水，別意與之誰短長?
李白在五言長詩《宣城送劉副使入秦》中的最後一句，還是「無令長相思，折斷楊柳枝」。李白的《勞勞亭》五言詩「天下傷心處，勞勞送客亭。春風知別苦，不遣柳條青。」後兩句說春風深知離別之苦，不忍見到別離場面，故意不吹柳條，不讓柳條發青，以達到人們不用折柳送別。
李白作為唐代偉大的浪漫主義詩人，在與友人分別贈詩時，普遍地運用到了折柳這個詞句，這些，充分說明了折柳在唐朝友人分別時的折柳這一習俗。
不僅是李白寫有折柳送別的詩，其他詩人也有不少關於「楊柳」的詩。王維的送別名作《送元二使安西》中的第二句便有楊柳：
渭城朝雨浥輕塵，客舍青青柳色新。
勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人。
唐朝中葉的名相張九齡在《折楊柳》詩中一開頭就是折柳：
《折楊柳》 張九齡
纖纖折楊柳，持此寄情人。
一枝何足貴，憐是故園春。
遲景那能久，芳菲不及新。
更愁征戍客，容鬢老邊塵。
唐憲宗年間，還有一個折柳的典故，成都人雍陶(也有作陶雍)是一個狂妄不羈的詩人，他初到四川雅安做刺史，有一次到城外一個叫做「情盡橋」的地方，這裡和長安的灞橋一樣，是一個送別的地方。
雍陶聽到這個橋叫的名字後，感覺很怪，於是就在這座橋上建了個驛館，供迎送別離的客人使用，並把這個名為情盡橋改名為「折柳橋」，他還題了一首詩：
從來只有情難盡，何事名為情盡橋?
自此改名為折柳，任他離恨一條條。
宋代柳永在其抒寫離別情緒的千古名作《雨霖鈴·寒蟬淒切》中有「今宵酒醒何處，楊柳岸、曉風殘月。」這一句，不僅成為柳永光耀詞史的名句，也成了折柳離別時最催人淚下的一句。