吳用，綽號智多星，道號「加亮先生」，是梁山的軍師，也是宋江的參謀。晁蓋死後幫助宋江坐上梁山寨主，在梁山處在上升期，收服許多頭領。並推動招安進程。但是招安後梁山泊征討遼國的時候，他曾勸宋江投降遼國。對於宋江來說，投降遼國這是關乎原則的事，他當然不會答應，但是吳用為什麼會選擇遼國呢?他是隨口說說嗎?
吳用雖然綽號叫智多星，但其實就在坑害弟兄們上梁山方面出過一些損招，在梁山的未來走向方面他並沒有多「智」，最終不得不在宋江的墳前吊死自己，草草結束自己漫無目的的一生。說吳用漫無目的是有根據的，其實吳用遇上宋江之後，在梁山始終是宋江的跟班，雖然有時宋江會向吳用問計，但對於梁山的走向，吳用從來都沒有成熟的思路，只會跟在宋江的後面辦事。說招安就招安，說打就打。雖然吳用確實對當時的梁山形勢看得比較清楚，知道招安後不會有宋江所謂的好結果，但吳用還是堅持跟在宋江後面，幾乎成了名副其實的「稻草人」。宋江死後，吳用手足無措，沒有了主心骨，不知道該怎麼辦，毅然選擇結束自己的生命來躲避現實的殘酷。
征討遼國是梁山被招安之後的第一戰，歷經千辛萬苦換來的招安，卻並不如想像中那樣備受朝廷重視。征遼出發的時候就發生過朝廷剋扣將士們酒肉的事情，導致梁山一個小卒憤怒殺人，宋江明知道自己的小卒沒有大錯，依然揮淚斬小卒。皇帝知道原委之後，知道自己御賜的食物還被剋扣，居然無動於衷，甚至還責怪宋江治軍不嚴。這種種跡像已經為梁山的悲劇奠定了基礎，吳用作為軍師，怎麼會感受不到這種危機?吳用選擇遼國，其實與出征前的這件事業有關係，這件事更進一步驗證了吳用的想法，讓他產生了投降遼國的想法，至少產生了不該被招安的想法。但是吳用是宋江的忠實粉絲，是宋江的追隨者，宋江不主張幹的事情，吳用也不會幹。
在和遼國的對抗中，遼國節節敗退，支撐不住了，他們知道宋江的出身，知道宋江的待遇，知道宋朝皇帝對宋江不夠意思，只是給了宋江征遼先鋒官的虛職。遼國派出了一個歐陽侍郎來勸說宋江投降，歐陽侍郎的一席話，讓吳用感同身受，讓吳用很是失落，他長歎一聲，低首不語，肚裡沉吟。宋江便問吳用為何歎氣，吳用說，「我想歐陽侍郎所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明， 果被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，只得個先鋒虛職。若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝?」雖然吳用善於偽裝，但這一切舉動我相信他不是裝出來的，是他感情的真實流露。
宋江當然不會這麼做，宋江即使想這麼做，也只是一瞬間的念頭。他知道吳用等人可以投降，仍然不失封侯，但是他宋江投降卻去幹什麼，再說這與宋江的忠君愛國思想相差太遠。所以，招安後，吳用曾勸宋江投降遼國，吳用選擇遼國，其實是內心真實感情的流露，其實是為朝廷對梁山的態度所寒心，但可惜宋江沒有聽取吳用的建議，最終只能停留在話語之間了。