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細讀水滸，會發現吳用與宋江之間，是有個從「相見」到「相識」到「相知」直至「相戀」的過程的。
相見：宋江給吳用留下義薄雲天印象
吳用初見宋江，是在晁蓋家。那天，宋江騎快馬來給晁蓋報信，說生辰綱之事暴露，弟兄們快撤!
相識：吳用見識宋江集團強大實力
大鬧清風寨之後，宋江本要帶花榮、秦明、黃信、燕順、王矮虎、鄭天壽、呂方、郭盛、石勇等同歸梁山，不想半路接到父親病故消息，宋江趕回老家，只得由花榮帶隊奔梁山。在梁山，花榮看晁蓋有輕看之意，遂亮了一手，來了出「小李廣梁山射雁」，結果眾人大驚，吳學究更是稱讚道：「休言將軍比小李廣，便是養由基也不及神手，真乃是山寨有幸!」實力才是生產力。
相知：吳用認可宋江不與國為敵理念
宋江因殺死閻婆惜被發配江州，途中被吳用派出的劉唐接著。隨後，吳用和花榮一起來迎接宋江——注意，吳用不是單獨出現，而是與宋江的心腹兄弟花榮一起出現，這本身就說明他是在博取宋江的信任。
相戀：吳用發現宋江能力遠超晁蓋
說實話，晁蓋除了武藝不錯、頗講義氣，在智謀、魄力等方面，水平很一般。得知生辰綱案發，晁蓋有些慌神，問吳用怎麼辦。吳用說可以一起「走奔石碣村三阮家裡去」。晁蓋道：「三阮是個打魚人家，如何安得我等許多人?」吳用道：「兄長，你好不精細!石碣村那裡一步步進去，便是梁山泊……若是趕得緊，我們一發入了伙。」晁蓋道：「這一論極是上策，只恐怕他們不肯收留我們。」吳用道：「我等有的是金銀，送獻些與他，便入伙了。」
看這一段，只覺得晁蓋是個被嚇傻了的孩子，一點主意都沒有了。
謀士的最大的特點就是選擇「主公」為之效力
從宋江第一次要上梁山就可以看出，宋江上山，就要有自己的絕對實力。假如第一次真的上山，宋江的勢力是可以和晁蓋勢均力敵的。第二次，宋江帶來了若干人馬，上山後馬上來了一個新舊頭領之說，而這新頭領除他宋江之外，竟然有二十七人。
更令人不可思議的是，花榮等人已經在梁山成為了「頭領」，竟然也成了新人。人們一看就很清楚，所謂新舊，只不過是以宋江為界限，因為宋江而上的梁山，這就是新，在此之前這都是舊。反觀晁蓋，一行七人上了梁山，接受了王倫的班底四人，救出來一個白勝，總共是十三人，到宋江上了山，還是這十三人。
吳用是不是一個智謀超群之人姑且不說，但他是一個明白人，這種事一眼就可以看出，宋江一上來就有自己的勢力，這不是晁蓋能夠比的。晁蓋自從上了梁山，或許是因為手裡有十萬貫生辰綱財寶，也可能是真正的心存義氣，除了救宋江，竟然沒有一次重大的軍事行動。
吳用是支持宋江的招安路線的，也是宋江招安政策的合謀者。梁山的宋吳體制，實質上是宋江決定做什麼，吳用決定怎麼做。但從謀略角度來看，梁山的這位老大要比吳用這位軍師強多了。宋江知道引進有身份的人進入組織，知道梁山的的歸宿是接受招安。但具體到如何操作時，梁山一些列手法又是極其粗糙。
除了選對主公之外，吳用的政治才能在書上都寫著。不多說，只總結三點：
協助宋江招引人才，甚至不惜運用陰謀詭計逼良為娼。似乎政治的精彩之處就是為達目的不擇手段。可參照《紙牌屋》。
協助宋江團結隊伍、分化宗派、樹立正統。作為梁山上第一知識分子，天降石碑很可能是他的策劃，上面的文案也應該出自他的手筆。
協助宋江分析形勢，得出不招安則無前途的結論。雖然書上沒有明說，但尋求招安的決定的重要意義相當於三國演義的隆中對。
後記
歷史的車輪總是滾滾向前，後來之人通過研讀歷史，從中知曉大義。就水滸傳來說，梁山一幫好漢在宋江的統領下，儘管有義舉「替天行道」杏黃大旗的中興局面，但是到頭來招安一出，梁山事業呼啦啦似大廈傾，英雄們七零八落。
如此，不能不產生「至今思項羽，不肯過江東」之感。若宋江不主張招安，後事如何?換做晁蓋，會被招安嗎?所謂時勢造英雄，沒錯，像山東宋江、淮西王慶、河北田虎、江南方臘，不正是官逼民反，群雄四起的寫照嗎?
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