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梁山軍師吳用，江湖人稱「智多星」，如果他科舉高中，會成為國家的股肱之臣，可宋王朝昏庸黑暗，容不得正義大才之士，這樣的王朝，焉有不亡之理。
(一)吳用落榜
山東鄆城縣城東有個車市村，這車市村原名吳家店，吳家店是個集市，每年的四月初八為「物資交流」會，車輛與木料市設在西吳家店，當地人稱為車市，後來叫做車市村，村裡沒有姓車的，以吳姓最多，傳說是吳用的後人。
車市村吳姓人家有個青年後生，名叫吳用，家境殷實，自幼在學堂讀書，聰明伶俐，勤奮好學，博覽群書，過目不忘，琴棋書畫無所不會，四書五經盡皆知曉，大考之年，吳用想考取功名，憑藉著知識淵博，文采超群，經過鄉試、會試、殿試，一路過關斬將，因文章別具一格，被主考官看中，推薦給太師蔡京，欲定為頭名狀元。
(蔡京)
太師蔡京，位列三公之首，當朝為相，一人之下，萬人之上，位高權重，貪婪成性，人品極壞，他也認為吳用文章出類拔萃，可記恨吳用不會行事，一不來蔡府參拜，更無厚禮奉送，對他不尊不敬，想高中狀元，沒門。
於是，在評定考生的朝堂上，蔡京上奏皇帝：「吳用文章雖好，但其人名字不吉利，如果點「無用」為狀元，豈不有損大宋朝形象。」宋徽宗本是個昏庸之君，認為太師「言之有理」金口玉言，「吳用永不錄用」。金榜題名時，吳用名落孫山。
這考場的「潛規則」吳用當然不會知曉，又到科考之年，吳用再次進京考試，濤聲依舊，還是榜上無名。
自此，吳用斷絕了考取功名的念頭，趕考歸來，途遇一高人，隨拜高人為師，跟著師傅學習周易和兵法。三年學成回家，被父親斥責為「逆子」，趕出家門。
東溪村保正晁蓋悉知吳用的才華，把他聘到村私塾教書，當了一名民辦教師，隨著時間的推移，晁蓋和吳用無話不談，共同憎恨朝廷的黑暗，兩人成了莫逆之交，吳用學識淵博，為百姓排疑解惑，深得百姓尊敬，江湖人稱「智多星」。
(二)吳用的兩面人生
當赤髮鬼劉唐來報信，梁中書搜刮的十萬兩金銀，途經黃泥崗運往京師給蔡京祝壽時，撩撥得晁蓋、吳用寢食難安，一條智取生辰綱的計謀出自吳用腦海。
在吳用、晁蓋的精心策劃下，正當押送生辰綱的楊志等人走在黃泥崗上，烈日炎炎，酷暑難耐，白勝挑著兩個酒桶，以酒販的身份出現，吳用等六人爭著賣酒喝，當眾搶了一桶酒，吃著棗子喝下，讓楊志等人不再懷疑，其不備，把蒙汗藥下入另一隻酒桶裡，將楊志等十五人麻翻，成功把生辰綱劫下，可見吳用設計慎密，足智多謀。
吳用早期，因和晁蓋關係密切，惺惺相惜，和晁蓋性格一樣，敢於挑戰官府，蔑視貪官污吏，無畏無懼，俠肝義膽，替天行道，促成了七雄聚義，智取生辰綱，林沖火並王倫，大碗喝酒，大口吃肉，痛快淋漓，何等的意氣風發。
(晁蓋)
那時候的梁山大寨雖然兵微將寡，可不畏官府，替天行道，義字當先，弟兄們團結得像一個人似的，一介滿腹經綸的書生，也成了路見不平一聲吼的綠林英雄，
自從晁蓋哥哥死後，宋公明成了山寨代頭領，主持全面工作，心細如絲的軍師吳用，隱隱約約的感覺到，晁天王和宋公明大相逕庭，晁蓋路線有了改變，宋江把晁蓋的聚義廳改為忠義堂，反貪官不反皇帝，吳用心裡想：沒有昏君，哪來的貪官，不管貪官和皇帝，都是我梁山的敵人。吳用對宋江雖然言聽計從，可對他時時防備，心存芥蒂。
吳用把這些都埋在心底，還像晁天王在世一樣，為梁山謀劃破敵之策，處處維護公明哥哥的領導地位，卻變得世故而圓滑，沉鬱而畏縮。
征遼時，遼主派歐陽侍郎為使，欲封宋江為遼邦鎮國大將軍，總領兵大元帥，其餘107將，欽受官爵，宋江找吳用商議，吳用聽了，長歎一聲，低頭不語，心中暗暗打著小算盤。宋江問吳用，「軍師何故歎氣?」吳用說：「兄長以忠義為主，小弟不敢多言，我想遼主的勸告，端的有理，如今的朝廷，被蔡京、童貫、高俅、楊戩四個奸臣專權，主上聽信，兄長德高望重，只得了個先鋒虛職，日後即便立功，必無升賞。宋江卻說：「軍師之言差矣，歸順遼邦之事，不可再提，即使宋朝負我，我忠心不負宋朝。」吳用聽了，滿腹惆悵，便不再言語。
掃平遼邦凱旋而歸，梁山軍馬卻不得入城。水軍頭領要軍師做個主張，就這裡殺將起來，把東京劫掠一空，殺回梁山再去落草為好。吳用道：「你眾人枉費了力，自古蛇無頭不走，我如何敢做主張。」六個水軍頭領見吳用不敢主張，都不再作聲。
(三)以死明志，受招安是條死路
吳用在宋江墳前自縊，用死來證明宋江的忠義坑害了梁山眾弟兄，付出了沉重的代價。
招安後吳用雖然輔佐宋公明破遼，平田虎，征方臘，完全是為了維護宋江，讓梁山弟兄減少傷亡，吳用時時這樣想，為這個官逼民反的宋王朝征討起義軍，無謂犧牲值得嗎?古往今來，「敵國破，弓箭藏，狡兔死，走狗烹」。宋王朝招安梁山好漢的目的，為的就是用賊寇征討賊寇，這是鷸蚌相爭，漁人得利的把戲，目的是一石三鳥，一旦賊寇被消滅，眾弟兄的下場一定很悲慘。
不出吳用所料，梁山好漢大多戰死疆場，僥倖活下來的也被奸臣賜藥酒毒死，想想這些冤死的弟兄，都是宋江的愚忠殺害了他們啊!
宋江已被奸臣害死，說不定哪天厄運落到自己頭上，昏君奸臣不會放過一個梁山好漢的，早死也是死，晚死也是死，活在這個奸臣橫行的世上，還有什麼意思，想到此，吳用心如刀絞，淚流滿面，為了向世人證明宋江的投降路線是一條不歸路，他和花榮一起，吊死在墳前樹上，結束了自己的生命。一個才高八斗，足智多謀的文人，只能用死向宋王朝抗爭，悲乎!哀乎!
吳用的死充分說明了文人的懦弱，如果在受招安、歸順大遼的關鍵時刻，不服從宋江的投降路線，會得到林沖、魯智深、武松、李逵大多數梁山好漢的積極響應的，宋江再忠於朝廷，也是孤掌難鳴。
特別是征遼歸來，眾兄弟皆有反心，只礙宋江一個。此時吳用登高一呼，眾好漢會重回梁山，不再替宋王朝去征方臘，頭領們也不會死亡十之六七，他們一定會有個好的歸宿。
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