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唐伯虎，現代人稱四大才子之一，形象算是名列前茅，書畫評價也極高，唐伯虎點秋香也實在是佳話。我們並不能否認影視作品對人物形象的推波助瀾確實起到了一定作用，印象還是蠻根深蒂固的。
唐伯虎的家裡是開酒店的，但不是現代的那種酒店，是類似於酒家，喝酒的。唐伯虎是長子，但是從不顧理家裡的生意，除了讀書，其他都不管不顧。古代重本抑末，士農工商，就算城市繁華，做生意的總是沒有當官的好，「學而優則仕」思想根深蒂固，父親對這一點也一直認同，所以唐伯虎也就順理成章的各種「不管不顧」，一心只讀聖賢書。
唐伯虎人生中有一個人叫張靈，這個人史書是沒有過多的記載。但是唐伯虎被後人留下放蕩不羈，一再裸奔的說法，跟他脫不了干係!
一般來說，讀書人才華橫溢，也就容易妄自尊大，跟張靈在一起，各種瘋狂。唐伯虎學富五車，才高八斗，天資聰穎，考中府學生員第一名(明清各級考試入府、州、縣學者，通名生員)，名聲大噪。
四大才子也就是大概這個時候聚集，唐伯虎首先遇到的是祝枝山，簡直不能再志同道合，一個作畫，一個題書。祝枝山也是史上有名的富二代，官三代。唐伯虎心氣高，好幾次對祝枝山推而不見。但是，物以類聚啊，人以群分，祝枝山也愛玩，兩個人總能玩到一起去。不久後就遇見文徵明，徐禎卿加入才子行列，各種遊戲人間，沒錢就賣字畫，生活甚是瀟灑。
唐伯虎十九歲的時候娶了徐氏(官家女兒)，初步進入官僚階層，不久後，唐伯虎父親去世，妹妹嫁後一直被虐待，抑鬱而亡，母親也西去，一下子精神崩塌，後來徐氏也因為一直照料安撫唐伯虎，病倒，繼而也離開了，短短兩三年間唐伯虎遭受的打擊確實是沒法想像。
1488年唐伯虎二十九歲，應天府考舉人又是第一名，這麼多年也就這個能讓他意氣風發一回了。第二年京城會試舉子，也就是在這次的考試中，唐伯虎被陷害入獄(有說法是說舉子中有人花錢買試題。
先請唐伯虎揮筆，繼而好幾個人背了唐伯虎的答案，考場中就文不加點，考後買題目的那個舉人酒後亂言，說了這事，被告發，唐伯虎一併入獄)。仕途路也就徹底斷了，回蘇州之後也是臭名昭著，家裡生意也遭受影響，以為稍有起色，但卻是一落千丈。
這個時候不要忘了之前遊戲人間的才子，祝枝山他們慷慨解囊相助。
但即使這樣，也很難重操光輝，書畫變得一文不值，生意做不下去，仕途無望，前途一片迷茫，才子總歸是才子，寄情山水，書畫藝術不斷。
後來三十多歲的唐伯虎，在蘇州郊區造建了桃花塢，自號「桃花庵主」。
太過逍遙，太過風流，樹大招風，雖然唐伯虎無官無爵，但是他書畫雙絕，名聲大噪，譽滿江南，總是會引起部分人的忌心。一個考了半輩子的老秀才就舉報了唐伯虎等人裸體見客該當何罪，後來官兵去了，抓走唐伯虎，索討字畫，結果唐伯虎表示縣官大人要字畫，銀子分文不少。文征明更是說三不賣：不賣權貴，不賣太監，不賣外國人。
縣官是個十足十欺軟怕硬的主，曾經因為勒索商人被貶，唐伯虎曾寫詩揭過他的短，他一直看唐伯虎不順眼，後來便隨便找了條罪名沒收了桃花塢的字畫，而且要抓了唐伯虎，仇英，張靈等人，就是放過了文征明，搜了桃花塢的字畫，便要下令封了桃花塢，這時唐伯虎說：且慢，縣官大人可看得上這把扇子?(扇子上有唐伯虎的桃花，仇英的小鳥重山，徐禎卿的詩，祝枝山文征明蓋的章)這扇子呈送給上司，保你官復原職。
縣令想接過扇子的時候，被唐伯虎「唰」的合上扇子，往對方腦袋上一敲：此乃金山寺高僧所贈，敲誰誰就官運亨通。縣令半信半疑，頭上又連挨了兩下。唐伯虎三敲張通判，很快就流傳開來，而且流傳至今……
後來祝枝山來了，縣令在達官顯貴面前總是比較龜(縮頭的那種)，祝枝山說了：我岳父講了，朝廷官員很喜歡唐伯虎和仇英他們的字畫。「岳父」二字把縣官嚇得夠嗆，趕緊撤退。
時間一轉，來到了明武宗正德九年(1514)，唐伯虎受寧王邀，在寧王府享受高級待遇，為了迎接唐伯虎，建造別院，大宴小宴隔三差五，整天也沒什麼重要的事，吟詩作畫，高談闊論，再無其他。時間久了，唐伯虎便覺得不對頭了，寧王要造反，密造兵器，聯絡四方，唐伯虎知道必須離開，可是要怎麼離開，輕舉妄動便性命難保。
所以唐伯虎便開始裝瘋賣傻。
裸奔。當著寧王妃子面撒尿，尿撒到王妃裙子上，王妃大怒下令捉拿，唐伯虎狂逃，裸奔於大街上，捉拿回來寧王發了話，這才脫了虎口，離開了寧王府。回到蘇州之後又羞愧又鬱悶，大病了一場。又被恥笑又被戲逗。躲回了桃花塢。後來寧王確實舉兵謀反，但被朝廷大軍剿滅。
五十歲左右的唐伯虎身體大不如從前，精神和肉體基本上各走各路。嘉靖二年(1524)十二月他就一病不起，作了絕命詩：
一日兼作兩日狂，已過三萬六千場。
他年新識如相問，只當漂流在異鄉。
唐伯虎享年五十四歲。