董其昌在書法方面的成就，體現在他行書、草書和楷書等方面。而他在書法方面的成就和造詣遠遠不止在他的作品，還體現在他對中國書法和中國畫發展具有深遠意義。
董其昌作品草書唐詩四首
董其昌在早年間，臨摹了大量書法家的作品，吸取了眾家之所長。所以，中後期他的作品既有王羲之的灑脫，又有晉風之骨。而董其昌書寫的唐詩四首，就是他用草書所展現的。董其昌加入了自己的創作技巧，將杜甫、孟浩然、王維、崔顥的四首唐詩用洋洋灑灑的草書一氣呵成。字裡行間疏密自然、排列有序，加入了美學創作概念，這四首書寫之美洋溢在紙張上，看起來格外飄逸秀美。他善用水墨，在詩句跌宕起伏之處，也運用了轉筆等技巧，將詩的高潮處，通過書寫展現出來，十分賞心悅目。
清代書法家王文治則評價董其昌的草書是「書家神品」，對董其昌的書法甚至偏愛。並且讚賞董其昌的書法到了晚年間更是爐火純青。董其昌在書法方面的傑出表現不僅是草書，還有行書和楷書。他的作品被收藏於博物館，並且值得後人的學習和借鑒。
董其昌千字文
董其昌一生書畫作品無數，流傳下來的經典作品也有一定的數量。
董其昌作品《千字文》
書法方面，無論是草書、行書還是楷書，都有代表性的作品。提起草書，首當其衝的要數《千字文》了。《千字文》是董其昌的代表作之一，他在學習王羲之草書的書法上，還加入了自己的想法和創作。所以，《千字文》如同行雲流水般通暢美觀，而且筆墨之間，運用技巧突出字裡行間的抑揚頓挫。加上董其昌在繪畫方面也有很高的造詣，在書寫《千字文》之時，也應用了繪畫技巧，讓草書形散而意不散。字體美觀而飄逸，有極高的品鑒價值。除此之外，康熙皇帝還大讚董其昌的草書排列美觀有序，深得自己的喜愛。
董其昌研習書法十餘載，最終總結出了自己的書寫特色，贏得後人追捧無數。而董其昌的《千字文》也奠定了他在草書方面的成就。在明末清前中期，董其昌的書法成就更被信奉為標本，朝廷和民間學者紛紛臨摹。而《千字文》也成為董其昌的經典代表作，更是經久不衰。至今，《千字文》已被出版多次，更進一步說明《千字文》的歡迎程度。