董其昌在書法和繪畫方面有很高的藝術成就，從明代末期直到清代初中期都產生了很深遠的影響。
董其昌在書法方面，除了研習唐、宋、元等各朝代的大家書法作品和書法技巧之外，還善於從中總結髮掘新的書法技藝。所以，他的書法藝術成為融百家而自成一家。董其昌在行書、草書、楷書方面頗有自己的心得。不僅注重書法的基本寫作規範，而且還加入了自己的書寫技巧，他的書法飄逸雋秀、整潔而不失大氣。董其昌的書法有種行雲流水般的美感，視覺極具享受。就連康熙皇帝和乾隆皇帝都偏愛董其昌的書法，每每臨摹都要讚賞一番，而且大加推崇。康熙年間，民間盛行董其昌之風，對文人有一定的影響。
董其昌在繪畫方面，更有獨特的見解。董其昌擅長山水文人畫，他認為作畫應超越畫作本身而進行，即作畫者應注重自己的思想修為培養。而且董其昌擅長用潑墨和淺絳技巧，將山水景物的輪廓勾勒出來，然後善於用墨將畫作更富層次感。董其昌作完畫後，還在作品上題詞、寫詩，這樣更能展現畫作更深層次的內涵之美。
董其昌千字文
董其昌一生書畫作品無數，流傳下來的經典作品也有一定的數量。
書法方面，無論是草書、行書還是楷書，都有代表性的作品。提起草書，首當其衝的要數《千字文》了。《千字文》是董其昌的代表作之一，他在學習王羲之草書的書法上，還加入了自己的想法和創作。所以，《千字文》如同行雲流水般通暢美觀，而且筆墨之間，運用技巧突出字裡行間的抑揚頓挫。加上董其昌在繪畫方面也有很高的造詣，在書寫《千字文》之時，也應用了繪畫技巧，讓草書形散而意不散。字體美觀而飄逸，有極高的品鑒價值。除此之外，康熙皇帝還大讚董其昌的草書排列美觀有序，深得自己的喜愛。
董其昌研習書法十餘載，最終總結出了自己的書寫特色，贏得後人追捧無數。而董其昌的《千字文》也奠定了他在草書方面的成就。在明末清前中期，董其昌的書法成就更被信奉為標本，朝廷和民間學者紛紛臨摹。而《千字文》也成為董其昌的經典代表作，更是經久不衰。至今，《千字文》已被出版多次，更進一步說明《千字文》的歡迎程度。
董其昌金剛經
董其昌的書法造詣很高，就他本人而言，對楷書極具自信心。
董其昌對書法甚是癡迷。很早開始便專研書法藝術。經過十餘年的臨摹和研習，終於吸取各大書法家的長處於一身，在行書、草書、楷書中加入了自己創新意識，後來世人對董其昌的書法藝術甚是偏愛，紛紛臨摹學習，對中國書法界影響頗深。
而他在行書、草書方面都有自己的代表作。而楷書也不例外，《金剛經》則是董其昌楷書代表作。董其昌運用楷書的特點，將《金剛經》書寫的整齊、規矩、方正。而董其昌在繪畫方面也有很高的造詣，所以在書寫《金剛經》過程中，董其昌還運用了自己的美學思想，將楷書書寫的更為清秀靈動，更添幾分美感。而他所書寫的《金剛經》也在《明史》中又被提及誇讚。《明史》稱董其昌所書寫的《金剛經》為「通禪理」、「心正則筆正」，在褒獎的作品之時，也誇讚了董其昌的人格品行。
至今，董其昌所書寫的《金剛經》已被印刷多次，許多嚮往禪學、佛法之人，都會拜讀臨摹，這不僅是思想上的一次修行，也是一次書法上的精神陶冶。
董其昌臨聖教序
董其昌喜好書法，並且臨摹了大量的書法作品。通過臨摹學習王羲之、顏真卿等書法大家的作品，從中加以創新，並自成一派，受到後人的讚賞和推崇。
董其昌家境貧寒，他一心想從政實現自己的人生抱負。一面苦讀之時，一面臨摹各大書法家的作品。其中《臨聖教序》便是他臨摹的作品之一，董其昌在褚遂良和王羲之的基礎之上，又加入了自己書法技巧。《臨聖教序》多添了幾分飄逸秀美之氣。除此之外，董其昌運用擅長的繪畫技巧，精心設計美觀的字形樣式。看起來卷面整潔有序、蒼勁有力，並且呈現出淡然飄逸之美。在為官後，董其昌更是收集唐宋元等書法大家的作品，進行專研學習，讓自己在書法方面的技藝逐日提升。
在隱退之時，董其昌以此為契機。和當地的文人墨客、書法愛好者一起研討書法的博大精深。有了日積月累的臨摹創作經驗，董其昌的書法日漸精湛。而《臨聖教序》歷經褚遂良和王羲之兩位大師的版本之後，董其昌書寫的這一版本，也深得後人的喜愛。康熙皇帝曾經大讚董其昌的《臨聖教序》有本色之美。
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