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賈寶玉與林黛玉的愛情，算不上感天動地，屬於「揉斷肝腸」那種悲慼。但若算上二人經歷的「三生三世」求不得，就是一出大悲劇。
當然，這些事對於從小一起長大的賈寶玉和林黛玉，還不是問題。他們的感情也並非一開始就存在。
那麼，賈寶玉對林黛玉產生異樣的情愫，究竟發生在什麼時候?很多人認為薛寶釵來時，寶黛二人已經有情，並不正確。
彼時林黛玉十歲，賈寶玉十一歲，並無男女之情。從賈寶玉夢遊太虛幻境時的情景看，他當時心中的女神還是秦可卿。你看他有事沒事跑去寧國府廝混，什麼姐姐妹妹都不顧，顯然對林黛玉，他還只有兄妹之情。
而林黛玉雖說吃醋薛寶釵，卻也不是對賈寶玉有情。而是自己的領域和目光被薛寶釵奪了去，而產生的「敵意」。一如史湘雲常常看不順眼林黛玉一樣。她們三人，史湘雲被林黛玉搶了「愛」，林黛玉又被薛寶釵搶走了「愛」，「醋意」只是小女兒的情緒，無關男女之情!
真正讓寶黛二人感情突飛猛進的事件有兩個。
一，林黛玉回江南奔喪一年，再回來出落的迥然不同。賈寶玉重新認識林黛玉，漸漸被吸引。
二，秦可卿之死對賈寶玉打擊頗大，急需另一個人填補精神上空缺。眾人搬進大觀園後，賈寶玉的個人精神世界突然成熟起來。也重新審視了對林黛玉的情愫。
(第二十三回)誰想靜中生煩惱，忽一日不自在起來，這也不好，那也不好，出來進去只是悶悶的。園中那些人多半是女孩兒，正在混沌世界，天真爛漫之時，坐臥不避，嬉笑無心，那裡知寶玉此時的心事。那寶玉心內不自在，便懶在園內，只在外頭鬼混，卻又癡癡的。
記住這一段描寫，才是賈寶玉真正意識到「兩性」的不同，以及他對林黛玉產生一種讓他「又嚮往又恐懼」的莫名情愫。
賈寶玉發現了自我，反應的也很直接：跑了!
搬進大觀園後不久，賈寶玉每天面對眾多姑娘們的「混沌」爛漫，變得不自在起來。
一段時間他整日在外面鬼混，不愛回園子裡，也不跟姐妹丫頭們玩。獨來獨往不說，還經常發呆，表現得「癡癡的」。
賈寶玉的狀況是非常明顯的兩性意識徹底覺醒後的彷徨無措反應。別看他之前與襲人有過偷試，對秦可卿產生了朦朧的「情感」，但都與這次不同。
賈寶玉的「逃避」，是他發現自己此時的反應，與以前和眾女兒們相處的情況不同。可能是心理上的，也可能是生理上的。這些「甜蜜的煩惱」所產生的疑惑和衝擊，讓他一時難以接受。
而茗煙此時給他搜羅的那些「禁書」，則成了賈寶玉的啟蒙老師，甚至影響到了林黛玉。
直到這一刻，賈寶玉才明白他對林黛玉產生的是什麼樣的情愫。不要小看了這一段描寫。實則非常的美。曹雪芹之前之後的狠毒文學作者，都很少寫出這麼深刻的青春期少年的「彷徨」筆觸。他筆下的賈寶玉，就是無數人現實中的青春期。
而林黛玉同樣受《西廂記》影響巨大。女兒本性早熟，她幾乎與賈寶玉同時打開情感的大門，自然只會接納對方為知己。
所以，「西廂記妙詞通戲語，牡丹亭艷曲警芳心」，才是寶黛愛情真正的緣起。從這一刻開始，他們才是愛情!