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在《三國演義》中，有著青梅煮酒論英雄的著名橋段。當時的曹操對劉備說道：當今天下英雄，唯操與使君耳。此時的劉備，剛被呂布趕出徐州，可以說是十分落魄的，難道曹操只是在虛情假意的恭維劉備嗎?
人們常說，既然曹操覺得劉備是當世英雄，為何不聽從麾下謀士的建議，在劉備羽翼未豐之時就將他除去呢?有的人會說曹操向來重視人才，他覺得有著遠大志向的劉備是難得的人才，所以他才會英雄惜英雄，不盡早除去劉備。從煮酒論英雄的橋段，就能看出曹操並不想殺了劉備，反而很敬重對方。當時的郭嘉也不想讓此時的曹操除去劉備。
因為此時的郭嘉認為曹操還沒有成就一番大業，此時的劉備已經擁有了仁義的美名。如果曹操此時誅殺劉備，那麼他很可能會失信於天下人。但當時的郭嘉卻勸曹操應該將劉備軟禁起來。這就足以看出，在郭嘉的眼中劉備也是當世豪傑。
當時曹操的勢力還不夠強大，南方的袁術雖然已是強弩之怒，但還具備著一定實力，而北伐的袁紹實力更大。一旦讓袁家兩兄弟聯手，曹操的處境就會很危險。所以曹操需要同時防備著兩個方向的袁家兩兄弟。因此曹操需要找一個能力上強於袁術的人，來替自己分擔壓力，這個人就是劉備。
漢獻帝曾親口承認了劉備皇叔的身份。如果劉備能夠投靠曹操，那麼曹操不但佔據了漢家正統的道義，還能杜絕漢獻帝擺脫被自己挾持的想法。有著仁義美名的劉備一旦投靠曹操，將讓他如虎添翼。另外一旦曹操收服了劉備，關羽和張飛這二位絕世猛將也會讓曹操實力大增。早在虎牢關之戰，三英戰呂布時曹操就多有回護劉備三兄弟之舉。那時的曹操就已經想要收服劉備三兄弟了。
官渡之戰前，曹操派劉備前去剿滅袁術。隨後巡營回來的郭嘉，知道曹操放走了劉備便覺得這是，曹操犯下的大錯。隨後得郭嘉點撥的曹操，終於恍然大悟命人急速追趕劉備，但劉備卻再也不肯回來。
後來袁術果然被劉備擊敗病逝，隨後劉備又趁機偷襲了曹操的徐州。雖然最終曹操奪去了徐州，但此時的劉備也從此擺脫了曹操的控制。再後來劉備得諸葛亮相助，與曹操幾番交戰都未能讓曹操討得便宜。無奈的曹操便想挖角關羽，讓兄弟二人失和。這也是曹操為何十分敬重關羽的原因所在。