四面楚歌，我國古代成語，出自《史記·項羽本紀》，比喻陷入四面受敵，到達孤立無援的窘迫境地。也有同名歌曲。
四面楚歌的典故
公元前202年，項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。經過幾次激戰，最終韓信使用十面埋伏的計策，佈置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜間聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：「劉邦已經得到了楚地了嗎？為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢？」說著，心裡已喪失了鬥志，便從床上爬起來，在營帳裡面喝酒，以酒解憂，自己吟了一首詩，詩曰：「力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝，騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何」。意思是：「力量能搬動大山啊氣勢超壓當世，時勢對我不利啊駿馬不能奔馳。駿馬不能奔馳啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎樣安排你！」，並和他最寵愛的妃子虞姬一同唱和。歌數闕，直掉眼淚，在一旁的人也非常難過，都低著頭一同哭泣。唱完，虞姬自刎於項羽的馬前，項羽英雄末路，帶了800餘名騎士突圍，最終只餘下28人。他感到無顏面對江東父老，最終自刎於江邊，劉邦獨攬天下。
因為這個故事裡面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接著又失敗自殺的情節，所以以後的人就用「四面楚歌」這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。凡是陷於此種境地者，其命運往往是很悲慘的，例如某人因經常與壞人為伍，不事生產，游手好閒；但後來卻被那些壞人逼迫得無以為生，求助於別人時，別人也因他平日行為太壞，絕不同情更不理睬，這人所處的境地便是「四面楚歌」。又如學校裡討論學術問題，其學生不學無術（成語，意即沒有學術）、信口雌黃、顛倒是非，同學們群起而攻之，這學生便完全處於孤立地位，這也可叫做「四面楚歌」。在我們的人生歷程上，在我們的日常生活中，好好的做人，腳踏實地的做事，若是行差踏錯，就未免要遭受「四面楚歌」的厄運了。
項王兵敗垓下，在烏江自刎，有關歷史上這一典故，李清照曾寫詩：生當作人傑，死亦為鬼雄，至今思項羽，不肯過江東。表達對項王的敬佩，思念之情。毛澤東也曾寫過一首詩，其中有：宜將剩勇追窮寇，不可沽名學霸王。表達了不同的思想感情。
成語故事
項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。終於佈置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。
公元前202年十二月，決定楚國命運的大戰在垓下（今安徽靈璧南）展開。
項羽首先率領部隊突擊前方的韓信部隊，項羽憑借一貫的勇猛，擊敗了韓信的先頭部隊。項羽全力追擊，但是韓信的部隊敗而不亂，反倒是項羽的部隊在追擊中陣型有點散了。由於孔熙、陳賀從兩翼包抄上來，後面跟著的是彭越、英布和劉邦的部隊，態勢變得對項羽非常不利。項羽的反應非常快，他見一時不能摧毀韓信的中央軍團，而自己卻又被包圍的危險，就立即下令撤退。但是，這時項羽的部隊已經被包圍了。被包圍在垓下，項羽縱然勇武也無計可施。
韓信為了能夠更快的瓦解楚軍的士氣，使出了「四面楚歌」的方法，讓士兵們在包圍圈外吟唱楚地的歌謠。
這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜裡聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：「劉邦已經得到了楚地了嗎？為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢？」這就樣，楚軍戰士們聽到楚歌後，都倍感思念自己的家鄉，加上連年作戰，本來已經是身心俱疲，士氣低落，現在聽到四周的楚歌聲，於是開始了大量的逃亡。
項羽聽到楚歌聲後，也大驚失色，心想：難道楚地已盡失？他半夜裡地來飲酒，對著自己的心愛的女人虞姬，對著自己心愛的坐騎烏騅馬，唱出了被後人們傳誦千古的《垓下歌》：
力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
虞姬聽了，滿眼淚水，也唱道：
漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生此時此景真是悲淒，項羽如此人物，到了這個時候，也只能是英雄氣短，兒女情長。旁邊的人無一不是潸然淚下，為了不拖累項羽，虞姬當場橫劍自殺。
當虞姬了結了自己的性命後，悲憤的項羽率領騎兵連夜突圍，卻不幸誤入沼澤地。當他到達東城山頭時，被灌嬰的5000騎兵團團圍住。此時，項王身邊只剩28名隨從。他把28人分成四隊，分別向四個方向突圍，最後推到了烏江邊上。烏江的亭長已經給他準備好了渡船，建議項羽立即渡江。他說：江東地雖小，也足夠大王稱王了，況且現在江上只有這一隻船，誰也沒辦法追上你。項羽大笑說：我項籍帶領八千子弟渡江，今天沒有一人能夠回來，還有何臉面去見江東父老？他把戰馬送給了亭長，和隨從一起與漢軍短兵相接，斬殺了漢兵數百人。項羽突然看見漢兵中有一個舊相識，就對他說：「漢王為購買我的人頭出資千金，懸賞萬戶侯，我把這個好處給你吧。」說完拔劍自刎。
因為這個故事裡面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以以後的人就用「四面楚歌」這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。
項羽小傳。
項羽（前232-前202），名籍，字羽，下相（今江蘇宿遷西南）人，楚國貴族後裔。秦末農民起義領袖，傑出的軍事統帥。項羽作戰勇猛，歷史上無人能與其相比。巨鹿之戰和彭城之戰的勝利，都是用破釜沉舟、窮追猛打的勇猛精神而取勝的。但項羽有勇無謀，缺乏戰略眼光。楚漢戰爭開始後，不團結諸王，至使諸王相繼叛楚；不聽謀士范增的正確建議，養虎為患，讓劉邦逃走，使范增負氣而走；作戰中，糧道經常被斷，結果兩面作戰，兵疲將乏。一系列決策上的失誤最終決定了他的失敗。最後，項羽自刎而死，讓後人悲歎不已！