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塗瀛：寶玉之情，人情也。為天地古今男女共有之情，為天地古今男女所不能盡之情。天地古今男女所不能盡之情，而適寶玉為林黛玉心中、目中、意中、念中、哭泣中、幽思夢魂中、生生死死中悱惻纏綿固結莫解之情，此為天地古今男女之至情。惟聖人為能盡情，惟寶玉為能盡情。負情者多，微寶玉，其誰與歸。孟子曰：「伯夷，聖之清者也。伊尹，聖之任者也。柳下惠，聖之和者也。」我故曰：寶玉，聖之情者也。(《讀花人論贊》)
張新之：寶玉有名無字，乃令人在無字處追尋，所謂喜怒哀樂未發之前，又先天本來無字也。(《紅樓夢讀法》)
脂硯齋：按此書中寫一寶玉，其寶玉之為人，是我輩於書中見而知有此人，實目未曾親睹者。又寫寶玉之言，每每令人不解;寶玉之生性，件件令人可笑;不獨於世上親[見]這樣的人不曾，即閱今古所有之小說傳奇中，亦未見這樣的文字。於顰兒處為更甚。其囫圇不解之中實可解，可解之中又說不出理路。合目思之，卻如真見一寶玉，真聞此言者，移之第二人萬萬不可，亦不成文字矣。余閱《石頭記》至奇至妙之文，全在寶玉顰兒至癡至呆囫圇不解之語中，其詩詞、雅謎、酒令及衣食、奇玩等類固他書中未能，然在此書中評，猶為二著。(戚序本第19回)
這皆是寶玉意中心中確實之念，非勉強之詞，所以謂今古未有之一人耳。聽其囫圇不解之言，察其幽微感觸之心，審其癡妄婉轉之意，皆今古未見之人，亦是未見之文字。說不得賢，說不得愚，說不得不肖，說不得善，說不得惡，說不得正大光明，說不得混賬惡賴，說不得聰明才俊，說不得庸俗，又說不得好色好淫，說不得情癡情種，恰恰只有一顰兒可對，令他人徒加評論，總未摸著他二人是何等脫胎、何等心臆、何等骨肉。余閱此書，亦愛其文字耳，實亦不能評出此二人終是何等人物。後觀《情榜》評曰「寶玉情不情」，「林黛玉情情」，此二評自在評癡之上，亦屬囫圇不解，妙甚!(戚序本第19回)
名家點評
魯迅：在我的眼下的寶玉，卻看見他看見許多死亡;證成多所愛者，當大苦惱，因為世上，不幸人多。惟憎人者，幸災樂禍，於一生中，得小歡喜，少有掛礙。然而憎人卻不過是愛人者的敗亡的逃路，與寶玉之終於出家，同一小器。但在作《紅樓夢》時的思想，大約也止能如此;即使出於續作，想來未必與作者本意大相懸殊。惟披了大紅猩猩氈斗篷來拜他的父親，卻令人覺得詫異。(《絳洞花主小引》)
寶玉亦浙長，於外暱秦鍾蔣玉函，歸則周旋於姊妹中表以及侍兒如襲人晴雯平兒紫鵑輩之間，暱而敬之，恐拂其意，愛博而心勞，而憂患亦日甚矣。(《中國小說史略》)
悲涼之霧，遍被華林，然呼吸而領會之者，獨寶玉而已。(《中國小說史略》)
王國維：若《紅樓夢》之寫寶玉，又豈有以異於彼乎?彼於纏陷最深之中，而已伏解脫之種子，故聽《寄生草》之曲，而悟立足之境;讀《胠篋》之篇，而作焚花散麝之想。所以未能者，則以林黛玉尚在耳。至林黛玉死而其志漸決，然尚屢失於寶釵，幾敗於五兒。屢蹶屢振，而終獲最後之勝利。(《紅樓夢評論》)
何其芳：賈寶玉這個叛逆者的叛逆性不僅表現在他對於科舉、八股文、做官等一系列的封建制度的不滿和反對，而且特別突出地表現.在他對於少女們的愛悅、同情、尊重和一往情深，也即是對於封建禮教和封建社會的男尊女卑的觀念的大膽的違背上。
牟宗三：寶玉是多情善感的人，見一個愛一個，凡是女孩兒，他無不對之鍾情愛惜。他的感情最易於移入對象，他的直覺特別大，所以他的滲透性也待別強。時常發呆，時常哭泣，都是這個感情移入發出來的。
寶玉冷了心腸而出家求那永生之境，正同釋迦牟尼一樣，都是以悲止悲，去痛引痛。這是一個循環，佛法無邊，將如何斷此循環?寶玉出家一幕，其慘遠勝於林黛玉之死。
文學史評價
賈寶玉是封建貴族家庭的叛逆者，是作者所大力肯定的人物。他把全部熱情和理想寄托在那些被侮辱、被損害的女孩子身上，這是對"男尊女卑"的封建傳統觀念的大膽挑戰。他和林黛玉的愛情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。寶、黛的愛情是建立在共同反對封建主義人生道路的基礎上，帶有更其鮮明的叛逆性質。因此這種愛情愈發展，就和封建勢力的矛盾愈尖銳。賈寶玉的叛逆性格的表現是多方面的，而且是"不知悔改"的。他和歷來文學作品中的正面形象比較，體現著初步民主主義的色彩，顯示了一種新的時代特徵。但由於寶玉畢竟還是個貴族階級的公子哥兒，他對封建主義的背叛不可能是徹底的。
賈寶玉經歷了「木石前盟」和「金玉良緣」的愛情婚姻悲劇，目睹了「金陵十二釵」等女兒的悲慘人生，體驗了貴族家庭由盛而衰的巨變，從而對人生和塵世有了獨特的感悟。賈寶玉是個半現實半意象化的人物。就像警幻仙姑所說的：「天分中生成一段癡情。」他的」癡情「，不僅表現在對林黛玉的鍾情，還表現在他對一切少女美麗與聰慧的欣賞，對她們不幸命運的深切同情。賈寶玉的痛苦已超越了一個家庭破敗之痛苦和個性壓抑之痛苦，這是屬於眾多人的痛苦，是感到人生有限、天地無情的痛苦。他絕望又找不到出路，一種孤獨感和人生轉瞬即逝的破滅感，透著詩人氣質，散發出感傷的氣息。但是寶玉又不願意孤獨，不願意離開生活，離開他鍾愛的林黛玉和眾多的女子。因而更加深了他的痛苦。
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