蘇東坡一生起起伏伏、坎坎坷坷，數次貶謫，走遍了窮山惡水，平生功業，盡在黃州惠州儋州。而東坡一生坎坷之中最為驚險的一次便是「烏台詩案」，他被下獄關押數月，幾乎被殺。最終還是被貶黃州閒置。
烏台詩案可以說是蘇東坡一生中最重要的轉折，烏台詩案之前蘇東坡的作品多體現「政治憂患」，譬如《江城子·密州出獵》「會挽雕弓如滿月，西北望，射天狼」。而烏台詩案之後蘇東坡的作品多表達「個人憂患」，譬如《西江月》「世事一場大夢.人生幾度秋涼」。
烏台詩案後，被貶黃州的蘇軾才真正以「東坡」為號，開始尋求精神上的解脫之法，以慰藉孤寂的心靈。這時期蘇東坡的作品既有淒涼孤寂之作，也有曠達樂觀的的詩文。
下面這首《卜算子》就是蘇東坡最淒涼的詩詞之一，寫盡了他內心的孤寂：
缺月掛疏桐，漏斷人初靜。時見幽人獨往來，縹緲孤鴻影。
驚起卻回頭，有恨無人省。揀盡寒枝不肯棲，寂寞沙洲冷。
寫孤寂之事，必然不直說孤寂。且看這「缺月」、「疏桐」、「漏斷」、「人靜」，蘇東坡於寫景中處處有情意，夜深人靜的環境何嘗不是詞人內心的反映。而這「幽人徘徊」、「孤鴻縹緲」又何嘗不是東坡自身的寫照!物我同一，夜也幽靜、鴻也縹緲、月也殘缺、人也孤寂!
下闕則以直寫內心的孤寂!孤鴻驚起，孤人回頭，茫然尋覓，找到的確實更多的孤寂，彷彿李白筆下「拔劍四顧心茫然」!「有恨無人省」，有誰能理解自己孤獨的心呢?世無知音，孤苦難耐，情何以堪?
而結尾一句「揀盡寒枝不肯棲，寂寞沙洲冷」是點睛之筆，自比於孤鴻，與孤鴻惺惺相惜，通過鴻的孤獨縹緲，驚起回頭、懷抱幽恨和不棲就，表達了自己貶謫黃州的孤寂處境和高潔自許、不願隨波逐流的心境。
古今寫孤獨的詩詞不少，陶潛筆下的孤獨是「采菊東籬下，悠悠見南山」的淡泊;柳宗元筆下的孤獨是「千山鳥飛絕、萬徑人蹤滅」的冷寂;張繼筆下的孤獨是「夜半鐘聲到客船」的愁情……而蘇東坡筆下的孤獨是「揀盡寒枝不肯棲」的高潔!
一首《卜算子》，似寫鴻、似寫人、鴻似人、人似鴻、亦鴻亦人，疏淡的笑墨，寫淒淡的夜色，清美的詞境，難歇哀憤的心。這首詞，寫盡了蘇東坡內心的孤寂!
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