天立星雙槍將董平，董平，梁山泊第十五條好漢，馬軍五虎將第五名。董平原是東平府兵馬都監，使一雙長槍，勇猛無敵。宋江攻打東平府，用計騙董平到一村鎮裡，用絆馬索絆倒董平。董平感謝宋江不殺之恩，歸順梁山。東昌府沒羽箭張清善用飛石打人，彈無虛發，一連打傷宋江手下十幾員大將。董平才投奔宋江，急著立功，與張清大打出手，張清連發三塊飛石都被董平閃過。攻打方臘時，董平在盧俊義帳下攻打獨松關，被炮火傷了左臂，和厲天閏、張韜交戰時，為救張清，被張韜一刀，剁成兩段。同張清、周通先後陣亡。
董平落草為寇
梁山打破曾頭市，盧俊義活捉史文恭之後，宋江遵照晁天王遺囑欲讓位給盧俊義，眾兄弟不服，為此，宋江定下抓鬮之議， 與盧俊義分兵去取東平、東昌兩處城池，約定先取下城池者為梁山泊主。宋江帶領眾家兄弟去取東平，戰前，宋江派郁保四、王定六二人進城勸降守將董平被其痛打趕回，史進進城為內應又被告發下獄。陣前，董平出陣戰退韓滔、徐寧兩員大將後殺進宋江軍中，雙槍如龍往來衝突圍之不住。宋江愛惜董平，定下埋伏之計，第二天親自引軍詐敗而走，董平縱馬追趕被絆馬索絆倒座騎，被擒後得宋江禮待，董平因而歸順梁山，引軍賺開城門，宋江因此先於盧俊義攻破城池，水滸寨也因此又得一員蓋世英雄慣戰猛將。英雄排座次，董平位居天立星、一百單八將之十五，為梁山泊馬軍五虎大將之末。
1.東平府衝陣
宋江為和盧俊義定座次，領近三十個頭領、一萬人馬攻打東平府，命郁保四、王定六先去下書，太守程萬里知道眾寡不敵，對於是否抵抗猶豫不定。董平是從不服輸的人，當即責打了郁王二人，決定大戰一場。宋江又派史進進城準備做內應，住到妓女李瑞蘭處，結果被李出首，打入死牢。宋江只好正兵交鋒。董平毫不示弱，雖然城中只有他一員孤將，還是奮然出城對陣。董平一出馬，宋江便叫韓韜去對付他。韓韜，綽號百勝將，出身自州團練使，當初為呼延灼所看重，名雖「百勝」，實則一般。果然，一上場便讓宋江不放心，宋江馬上交代徐寧去替他下來，徐寧乃金槍班教頭，與董平戰了五十合不分勝負。雖說不分勝負，卻也讓宋江不放心，竟主動鳴金了。看來雖勝負未分，卻足可看出高下。果不其然，徐寧一走，董平直追殺過來。
起初呼延灼戰魯智深、楊志不下時，見對方回陣，也未曾追趕。關勝戰石寶，自認為其武藝不在自己之下，見石寶走了也未曾追趕。唯獨這董平，竟直追入陣來。一來此人綽號「董一撞」，一身性格就好掠陣廝殺，不足為奇;二來也可看出，徐寧未曾佔了上風，否則他怎敢追來。宋江令全軍一萬人馬圍他，被他兩條鐵槍衝出條路走了。
且看宋江都帶了些什麼人：林沖、花榮、劉唐、史進、徐寧、燕順、呂方、郭盛、韓滔、彭玘、孔明、孔亮、解珍、解寶、王矮虎、一丈青、張青、孫二娘、孫新、顧大嫂、石勇、郁保四、王定六、段景住。其中林沖蛇矛驍勇，花榮弓箭厲害，徐寧手段高強，呂方郭盛善會聯合作戰，韓韜彭玘亦不可小覷，而餘下眾人，如解珍解寶王英扈三娘等等一干綠林人士，個個捨命而來，梁山陣上真可謂虎豹帶豺狼。 此外董平出戰是四更天的事兒，也就是夜裡一點到三點這段時間，姑且算他近三點出的兵，到了宋江大寨處，書中說天色方明，也就是說董平走了一個更次，五點多鐘到了戰場上。雙方擺好陣勢，通話完畢，交戰兩場，滿打滿算，算他三個鐘頭，也就是早晨八點多鐘，不到九點。隨後董平就開始衝陣，書中說直衝到申牌以後。下午三點到五點，就是申時。董平就在這一萬梁山軍馬中，頂著林沖、花榮、劉唐等人的壓力，橫衝直撞了足足八個小時左右。當然，他的人馬不可能眼睜睜看著他獨自衝突八個鐘頭，後來必然會全軍殺上，雖如此，也可見董平之膽氣、勇力，綽號「董一撞」，當之無愧。
但董平衝撞梁山軍，卻並不能說明他能獨自挑戰林沖等數員大將。馬戰和步戰不同，因為馬戰首先拼的是速度，我衝過來，你迎擊我，雙方兵器一交，就過去了，絕無停下馬來打成一團之理。馬上作戰，多半憑的是馬的高速奔跑造成的極大的動能來操作，董平雖然混戰了很久，但並未與任何一個高手作實質性的對戰，而是東西縱橫，往來南北，打過就走，沒有不變的軌跡。這種打法，非常多的依賴於馬的速度和腳力，因此不足以說明董平可一人單挑二十餘個頭領，但反過來說，能夠在這麼多人中往來衝突八個小時，且全身而退，又可見董平耐力極佳。
這董平，真好比梁山中的呂布。無論關勝、呼延灼等等眾人，尚不敢單獨衝突軍陣。此處可下一定論——論其膽量，可列為五虎第一。其退韓韜，追徐寧，率軍往來衝突八個小時。其武藝在秦明，呼延灼之下，較關勝稍有不及，也略輸給林沖。但上山不久便被列為五虎第五，確乎是配得上了。
2.東昌躲飛石
歸梁山後，董平隨軍攻打東昌府，正遇沒羽箭張清。張清打那些個，基本上都是一招手，便打翻馬下，即便如呼延灼，也是一石子擊傷手腕，如關勝，也被打中刀口而走，可見這些人的基本功，都不足以連番對抗暗器，即便如關勝神勇，也是攔了一刀，再不敢試試第二刀。唯獨這董平，手眼身法，快似流星，可謂鶴立雞群，力壓群雄。他縱馬迎戰，說：「別人中你石子，怎近得我!」張清只道他如宣贊般大言，抖手一記飛石，真個被董平一撥而過。在此之前，無論是誰，只要張清一石打來，不是人中，就是兵器中，直到此刻，方知強中更有強中手，這石頭也是可以避開的!
張清再打，董平又躲過。這第二石的躲過，比躲第一石時更見此人英雄。但凡躲避暗器，皆要眼神靈活，躲暗器時，你不能看對方的暗器往哪裡去，那時候就晚了。比如對方甩飛刀，你不能看他刀飛出來往哪裡走，那時候就晚了，你十有八九要中刀。那該看什麼呢?你要看他的肩膀動不動。他的肩膀一動，手必要動，手一動，刀就出來了。所以他肩膀一動，你就是一閃，不要管自己往哪邊閃，反正你離開了目前的這個位置，他就甩不中你。足球守門員也是，他在防點球的時候，不是看球出來了再撲，那就晚了，而是看對方的腳的方向，腳往哪裡走，他就往哪裡撲，一個道理。但是，無論你反應多塊，如果對方連發暗器，你想躲開可就難了。因為你的眼睛要時時刻刻盯著他的臂膀，同時還得顧及自身的平衡，保持身形步法，時刻準備見機行事，即使是普通的功夫熟手，亦很難做到這一點，能做到這一點的，幾乎都是大師級人物，絕不吹噓。而董平就能做得到，真令人眼界大開，躲一石容易，躲兩石很難，他竟然在剛剛躲開一石子之後，立刻躲開了第二石，此等功夫身法，再無第二人，亦可見其基本功之深，而極大因素是東平東昌相鄰，董平和張清應有切磋，因此董平更熟悉飛石的套路。
武人之間，所謂論高下，其實比的就是基本功。基本功強者，必然獲勝率高。董平和張清臨近州府，自有可能切磋過，便練得基本功如此之強，張清連打二石，皆不中，後趁混戰之際，突然又打，再被董平躲過。注意，這次與上兩次又不同，乃是董平衝陣之時，忘記了提防石子，因此這次是在毫無防範的前提下躲過的。真個本事高強，誰人可比?然後張清又打索超，索超乃大名府頭等大將，在關勝、林沖這類人物馬前，那也是十餘合的本事，他眼神倒是不錯，看到了張清出手，可就是身法不行，雖急躲不迭，仍舊打在臉上，敗下陣去。這就是差距。
3.身列五虎將
上梁山後，所有人對董平的戰鬥力均不敢小覷，宋江看在眼裡記在心上，因此將其列為五虎將之內，也算是愛才了。但論董平身手，卻被列為最後一個，只因資歷不足，可謂屈才了。五虎將的排列，關勝列為第一，首先是由於血統，其次人家是朝廷大將出身，將來招安時，也能支持一下，第三武藝高強。林沖位列第二，乃功勳卓著，武藝精熟，無可挑剔導致。秦明列第三，皆因此人十分聽話，頭腦簡單，當然武藝也不錯。呼延灼第四，實因資格沒有秦明老。董平列第五，一個是入伙晚，第二是年紀輕，論資排輩排不上。若只按照身手敏捷來排列，應該是董平該第一，關勝第二，林沖第三，呼延灼第四，秦明第五。
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