懷素10歲的時候選擇出家為僧，後來成長為唐代著名的書法家，主要以狂草最為著名，被人們稱作草聖。但是在最開始出家的時候因為家庭貧困並沒有錢買筆墨紙硯這些東西，開始的時候他還在寺院的牆壁上或者地上練習寫字。當時在寺院的後院有萬株芭蕉樹，於是懷素便每次練字的時候都去把芭蕉葉摘下來，然後在上面臨帖寫字。他非常的勤勉每日都這樣練習，可是沒想到有一天芭蕉樹的葉子都被他摘光了，剩下那些小的又捨不得摘，懷素便非常的苦惱。後來他又想到了一個辦法，拿著筆墨到芭蕉園站在芭蕉樹下往它的葉子上寫字。就這樣不論是夏天的時候烈日當空還是冬天結水成冰，還素沒有一天不這樣做的。也許就是他這種刻苦勤奮的精神才讓他最後成為了一代書法名家。
懷素雖然是個出家的僧人，但是他和張旭一樣喜歡喝些酒，張旭每次喝完酒，因為比較激動，之後的行為就像瘋癲一樣，所以人們有時候稱他為張顛。懷素有時候也喜歡喝酒，甚至還有一日九醉的時候。而懷素喝酒之後卻更喜歡寫狂草。他在寺院裡有些四面刷白的房子，每次喝醉了酒他就在裡面書寫，而這時候他的狂草竟非常出色，所以當時候也有人稱之為「以狂繼顛」。關於懷素刻苦練習書法的小故事還有很多。例如他居住的地方旁邊有個水池，據說因為每次懷素練習完書法之後，都會在這個池子裡洗刷筆硯，天長日久竟然將池水都染成了黑色，所以那個池子又被稱為墨池。懷素給我的印象同他的字體一樣豪放，因為他喜歡喝酒，每次一喝多之後，他便開始揮筆寫字，只能是要能寫字的地方他就往上寫，像器具，衣物或者牆壁桌面都是他的字跡。
通過練習書法可以看出懷素還是一個很專心致志的人，在他發現練習寫字很有趣後，他就每天堅持練習寫字並且沒有半途而廢只有這樣做事情有始有終不一心二用才造就了懷素成為一個大書法家。通過練習書法還可以看出懷素是一個勤奮刻苦，不半途而廢的人，他只有一有時間就會去練習，從來不怕辛苦，只要自己覺得寫得不好，他便會反覆練習，直至自己滿意。最後練出了一筆強勁有力的好字。因為在當時的年代，沒有多餘的稿紙用來寫字，因此懷素便想出了一個好辦法來為自己提供練字的材料。於是他便開始種植芭蕉樹，等芭蕉樹長大後便把葉子摘下來在上面練字，由此可見，懷素還是一個十分聰明，頭腦靈活的人。
懷素還是一個勤儉節約的人，在練字的過程中，他十分珍惜自己的工具，就像寫字的筆直到筆尖的毛全部掉光他才會丟掉換新的。這可能和他的從小的家庭經歷有關係，他在很小的時候因為家庭貧窮，便進入了寺院去當和尚，在業餘時間，他喜歡上了練習寫字，日久天長，他的字寫得越來越經歷，因此在歷史上成為了一個書法大家。作為唐代書法名家，懷素是非常出色和著名的，自從10歲出家之後他每天勤苦奮發、堅持不懈，並且用大量的時間出遊訪問名家和尋找經驗，自己多年勤學苦練終於造就了一代著名書法名家。在我國唐代書法史上留下了濃墨重彩的一筆，對我國之後的書法研究上起到了重要的作用和深遠的影響。
他的主要作品有《自敘帖》、《苦筍帖》、《聖母貼》、《小草千文》等。其中還有著名的《論書帖》，《論書帖》和懷素其他時期的作品有很大的不同，其用筆勻穩熟，特點非常鮮明，被人們評價為非常具有章草遺意的風範懷素的書法用筆圓勁有力、收放自如，並且奔放豪邁一氣呵成，具有非常大的磅礡氣勢，讓人一看之下就容易產生恢宏強大的感覺，望而生畏也不過如此。通常情況下懷素的狂草都是以篆書來入筆，所以他的字都是瘦硬形。懷素還是一個極具叛逆精神的人，再由盛唐轉向平淡衰弱的過程中，名家王羲之的書法在初唐時期受到唐太宗的追捧，從而成為當時的流行趨勢。但是懷素並不在乎這個，依舊保持著自己的作風，堅持自己的獨特風格自成一派，終於名聲漸漸遠播，又因為他和張旭一樣喜好喝酒，並且在醉酒之後更加肆意的書寫狂草，成為和張旭齊名的書法家，被人們稱為「張顛素狂」。
他的作品大多流傳至現在，對當世的書法依舊發揮著重要的作用。說到字體，最熟悉的便是楷體，細明體，隸書，草書。談到懷素便會馬上想起他的狂草，懷素是以草書出名的，因此他最擅長的字體便是草書了。草書的狂放的代表，不受約束，任人隨意揮筆，普通人對它的印象便是雜亂。懷素因從小出家，在寺院的無聊時光中找到了寫字的樂趣，便從此開始了他的練字生涯，直至成為大家。懷素的草書是後人的楷模，對後世影響極大。草書給一種錯綜複雜的感覺，想要仔細認出每個字那是及其困難的。草書所講的是意境，氣勢，外內的表現。懷素的草書狂放中帶著一絲細緻，勾勒出來的字跡給人一種溫文爾雅卻有洶湧彭拜的感慨。
草書不像其他字體那樣要求一筆一劃的寫，它只需要簡單的勾勒，但又不缺柔美之情。懷素擅長草書，他寫的草書一氣呵成，延綿不絕之勢。但懷素的草書又區別於其他草書大家，他的草書即便是一氣呵成，內在的文人氣息和外在的雄渾已經都可以變現出來，他的字體筆畫細，沒有其他人那樣的粗壯，給人一種陶醉其中的感覺。草書的氣勢必須要表現出來，因此懷素的草書下筆有勁，筆尖挺拔，宛如海浪波湧而來，氣勢磅礡。懷素的草書柔中帶剛，剛中有柔，千變萬化中又有著固有的內在的手法，那便是法度。懷素的草書有許多代表作，這些代表作品中他的灑脫又不乏細膩，磅礡又不乏溫柔都表現的淋漓盡致。
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